1-Benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid | 857827-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-Benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid；1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 857827-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WICBRBIWEYQMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid 50.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 生成 2-苄基环己酮
  参考文献：
  名称：

  A Quick and Efficient Route to 2-Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30597
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Benzyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Quick and Efficient Route to 2-Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30597

文献信息

• Enantioselective decarboxylative protonation and deuteration of β-ketocarboxylic acids
  作者：Haruna Mizutani、Ryouta Kawanishi、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1039/d1cc01610e

  日期：——

  Enantioselective decarboxylative protonation of tetralone-derived β-ketocarboxylic acids was achieved with up to 89% enantiomeric excess (ee)–in the presence of a chiral primary amine catalyst. Furthermore, this method was applied to enantioselective deuteration to afford the corresponding α-deuterioketones with up to 88% ee.

  的四氢萘酮衍生的β酮羧酸的对映选择性脱羧质子化用高达89％对映体过量（ee）实现-在手性伯胺催化剂的存在下进行。此外，将该方法应用于对映选择性氘化，以提供相应的 α-氘代酮，其 ee 高达 88%。
• Catalyst-Free Decarboxylative Fluorination of Tertiary β-Keto Carboxylic Acids
  作者：Kazutaka Shibatomi、Misaki Katada、Kazumasa Kitahara、Seiji Iwasa

  DOI：10.1055/s-0037-1611019

  日期：2018.11

  Decarboxylative fluorination of tertiary β-keto carboxylic ­acids was performed using an electrophilic fluorinating reagent. The reaction proceeded in the absence of a catalyst or base to yield the corresponding α-fluoroketones with tertiary fluorocarbons in good to high yields. Considering that the α-fluorination of asymmetrical ketones ­often causes problems with the regioselectivity between the

  使用亲电子氟化试剂进行叔 β-酮羧酸的脱羧氟化。该反应在不存在催化剂或碱的情况下进行，以良好至高产率产生相应的α-氟代酮和叔碳氟化合物。考虑到不对称酮的 α-氟化通常会导致 α-和 α'-位之间的区域选择性问题，该方法可能是合成叔氟酮的简单酮的 α-氟化的良好替代方法。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary α -Hydroxyketones by Enantioselective Decarboxylative Chlorination and Subsequent Nucleophilic Substitution
  作者：Mei Kee Kam、Akira Sugiyama、Ryouta Kawanishi、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3390/molecules25173902

  日期：——

  were synthesized with high enantiopurity by asymmetric decarboxylative chlorination and subsequent nucleophilic substitution. We recently reported the asymmetric decarboxylative chlorination of β-ketocarboxylic acids in the presence of a chiral primary amine catalyst to obtain α-chloroketones with high enantiopurity. Here, we found that nucleophilic substitution of the resulting α-chloroketones with tetrabutylammonium

  通过不对称脱羧氯化和随后的亲核取代合成了具有高对映纯度的手性叔α-羟基酮。我们最近报道了在手性伯胺催化剂存在下 β-酮羧酸的不对称脱羧氯化，以获得具有高对映纯度的 α-氯酮。在这里，我们发现用四丁基氢氧化铵对所得 α-氯酮进行亲核取代产生相应的 α-羟基酮，而不会损失对映纯度。即使在叔碳下反应也能顺利进行。所提出的方法可用于制备手性叔醇。
• The Enantioselective Intermolecular Saegusa Allylation
  作者：Ji Liu、Edward M. Laguna、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Kyoungmin Kang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acscatal.1c04546

  日期：2021.12.17

  A simple procedure for the intermolecular enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of β-ketoacids is described. This method, inspired by a stoichiometric control experiment performed by Saegusa and co-workers some 40+ years ago, makes use of allyl carbonates as the coupling substrates and enables direct access to α-allylated ketones bearing newly formed quaternary stereocenters

  描述了一种用于分子间对映选择性钯催化的 β-酮酸脱羧烯丙基化的简单程序。这种方法受到 Saegusa 及其同事大约 40 多年前进行的化学计量控制实验的启发，利用碳酸烯丙酯作为偶联底物，并能够直接获得带有新形成的四元立体中心的 α-烯丙基化酮。实验表明，转换是通过内球机制而不是传统的外球过程进行的。该反应应该是非常有用的，它的应用通过 (+)-adalinine 的短对映选择性合成得到了证明。
• Amine-Catalyzed Decarboxylative Aldol Reaction of β-Ketocarboxylic Acids with Trifluoropyruvates
  作者：Ryouta Kawanishi、Shinya Hattori、Seiji Iwasa、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3390/molecules24152773

  日期：——

  Decarboxylative aldol reaction of aliphatic carboxylic acids is a useful method for C–C bond formation because carboxylic acids are an easily available class of compounds. In this study, we found that the decarboxylative aldol reaction of tertiary β-ketocarboxylic acids and trifluoropyruvates proceeded smoothly to yield the corresponding aldol products in high yields and with high diastereoselectivity

  脂肪族羧酸的脱羧羟醛反应是形成 C-C 键的有用方法，因为羧酸是一类容易获得的化合物。在这项研究中，我们发现叔胺催化剂存在下，叔β-酮羧酸和三氟丙酮酸酯的脱羧醛醇反应顺利进行，以高产率和高非对映选择性生成相应的羟醛产物。在这个反应中，我们有效地构建了季碳中心和相邻的三氟甲基化碳中心。该方案还扩展到与手性胺催化剂的对映选择性反应，获得了对映选择性高达 73% 的所需产物。