5-bromo-N-hydroxypyridine-2-carboxamidine | 380380-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-hydroxypyridine-2-carboxamidine
• 英文别名: 5-bromo-N'-hydroxypicolinimidamide；5-bromo-N'-hydroxypyridine-2-carboximidamide
• CAS: 380380-62-1
• 化学式: C₆H₆BrN₃O
• 分子量: 216.037
• InChiKey: DNYNBLKRHFZGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  309.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-hydroxypyridine-2-carboxamidine 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-bis-[5-(N-methoxy-pyridine-2-carbamimidoyl)]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine的氮杂类似物的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P

  DOI：

  10.1021/jm0302602
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-N-hydroxypyridine-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine的氮杂类似物的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P

  DOI：

  10.1021/jm0302602

文献信息

• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• ANTIMICROBIAL INDOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gordeev Mikhail Fedorovich

  公开号：US20100069441A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides indoline heterocyclic compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof useful as antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的吲哚杂环化合物或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物，可用作抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• Synthesis and antibacterial activity of oxazolidinones containing pyridine substituted with heteroaromatic ring
  作者：Yeong Woo Jo、Weon Bin Im、Jae Keol Rhee、Mi Ja Shim、Won Bae Kim、Eung Chil Choi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.025

  日期：2004.11

  group of linezolid was replaced with heteroaromatic ring substituted pyridine moiety, were newly synthesized, and their substituted effects on in vitro and in vivo antibacterial activities were evaluated against four problematic gram-positive strains including drug resistant strains and two gram-negative strains. Most compounds exhibited the enhanced in vitro activities with 4-16-fold and three compounds

  新合成了一系列恶唑烷酮衍生物，其中的利奈唑胺的吗啉代基团被杂芳环取代的吡啶部分取代，并评估了它们对四种有问题的革兰氏阳性菌株的体外和体内抗菌活性的取代作用，包括耐药菌株和两个革兰氏阴性菌株。大多数化合物具有4-16倍的增强的体外活性，三种化合物的体内功效比利奈唑胺高2倍以上。
• [EN] ANTIBACTERIAL CONDENSED THIAZOLES<br/>[FR] THIAZOLES CONDENSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2009074812A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alky!; X is -C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1-[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; AIk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

  化合物的分子式（I）具有抗菌活性：其中：m为0或1；Q为氢或环丙基；AIk为可选择取代的、二价的C1-C6烷基、烯基或炔基基团，可能含有醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链，其中R为氢、-CN或C1-C3烷基；X为-C（=O）NR6-，或-C（=O）O-，其中R6为氢、可选择取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；Z1为-N=或-CH=，Z2为-N=或-C(R1)=；R1为氢、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、巯基、巯基甲基、卤素、全氟或部分氟化的（C1-C2）烷基、（C1-C2）烷氧基或（C1-C2）烷基硫基、硝基或腈基（-CN）；R2为一个基团Q1-[Alk1]q-Q2-，其中q为0或1；AIk1为可选择取代的、二价的、直链或支链的C1-C6烷基、或C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可能含有或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NR）链；Q2为可选择取代的、二价的单环碳环或杂环基团，具有5或6个环原子，或可选择取代的、二价的双环碳环或杂环基团，具有9或10个环原子；Q1为氢、一个可选取代基团，或一个可选择取代的具有3-7个环原子的碳环或杂环基团。
• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES OXAZOLIDINONE ET PROCESSUS DE PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2001094342A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新型噁唑烷衍生物，其药学上可接受的盐以及其制备方法。更具体地说，本发明涉及在苯环的4位上以杂环和杂芳环取代的吡啶或嘧啶基团的噁唑烷衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。