1-(2-aminobenzamido)piperidine | 7223-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzamido)piperidine
• 英文别名: N-cyclohexyl-o-aminobenzamide；N-Anthranilamido-piperidin；2-Amino-N-(piperidin-1-yl)benzamide；2-amino-N-piperidin-1-ylbenzamide
• CAS: 7223-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CRZBCKAUIBQRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzamido)piperidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(2-aminophenyl)methyl]piperidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗惊厥药的合成

  摘要：

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210627
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 盐酸 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-aminobenzamido)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Baronnet; Callendret; Blanchard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 241 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-amino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570200623

  日期：1983.11

  Several 3-amino-4(3H)-quinazolinones were prepared from o-aminobenzoylhydrazines and triethyl orthoformate or from isatoic anhydrides, hydrazines and triethyl orthoformate. o-Aminobenzoylhydrazine intermediates were obtained by reaction of isatoic anhydrides with hydrazines. Some of the aminoquinazolinones displayed anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Synthesis of 3-amino-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones as potential anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210627

  日期：1984.11

  4-dihydro-2(1H)-quinazolinones have been synthesized from ethyl chloroformate and o-aminobenzylhydrazines. The latter compounds were obtained from the metal hydride reduction of either o-aminobenzhydrazides or o-acylaniline hydrazones. All compounds were evaluated in mice in the maximal electroshock (MES) seizure and pentylenetetrazole (sc Met) seizure threshold tests for anticonvulsant activity and in

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。
• Kornet, Milton J.; Tita, Terence T.; Thio, Alan P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1261 - 1274
  作者：Kornet, Milton J.、Tita, Terence T.、Thio, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Kornet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 529 - 530
  作者：Kornet

  DOI：——

  日期：——