(Z)-methyl 2-((E)-but-2-enyloxy)but-2-enoate | 1283098-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((E)-but-2-enyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(E)-but-2-enoxy]but-2-enoate
• CAS: 1283098-31-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZXRVHKRHTMUINJ-NDWVUGOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-((E)-but-2-enyloxy)but-2-enoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过胍催化的对映选择性克莱森重排中的多重非共价相互作用稳定过渡态电荷

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，

  DOI：

  10.1021/ja110842s
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-2-[(E)-but-2-enoxy]but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-((E)-but-2-enyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过胍催化的对映选择性克莱森重排中的多重非共价相互作用稳定过渡态电荷

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，

  DOI：

  10.1021/ja110842s

文献信息

• Transition-State Charge Stabilization through Multiple Non-covalent Interactions in the Guanidinium-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja110842s

  日期：2011.4.6

  mechanism by which chiral arylpyrrole-substituted guanidinium ions promote the Claisen rearrangement of O-allyl α-ketoesters and induce enantioselectivity was investigated by experimental and computational methods. In addition to stabilization of the developing negative charge on the oxallyl fragment of the rearrangement transition state by hydrogen-bond donation, evidence was obtained for a secondary

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，