3-benzyloxymethylisoquinoline | 560115-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxymethylisoquinoline
• 英文别名: 3-(Phenylmethoxymethyl)isoquinoline
• CAS: 560115-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IUELAXSGEBTHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethylisoquinoline 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-azidomethyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以2.2 g的产率得到3-benzyloxymethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+