(2S-cis)-2-(2-methyl-1-propenyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide | 298210-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-cis)-2-(2-methyl-1-propenyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S,4S)-2-(2-methylprop-1-enyl)-N,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxamide
• CAS: 298210-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: TURXYCAFCYDZIF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-cis)-2-(2-methyl-1-propenyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide 在 氢氧化钾 、 氧气 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (2S,4S)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-allyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S-cis)-2-(2-methyl-1-propenyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Oxazolidine-Substituted Alkenes by Dimethyldioxirane and <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid:  π-Facial Control through Hydrogen Bonding by the Urea Functionality
  作者：Waldemar Adam、Simon B. Schambony

  DOI：10.1021/ol006800w

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A high diastereoselectivity (up to > 98:2) is found for the DMD and m-CPBA epoxidations of chiral oxazolidine-substituted olefins with a urea group. The selectivity is explained in terms of hydrogen bonding between the remote NH group of the urea functionality and the epoxidizing reagent. Methylation of the NH group prohibits hydrogen bonding, and a reversed selectivity is observed

  [图：见正文]发现具有脲基的手性恶唑烷取代的烯烃的DMD和m-CPBA环氧化具有很高的非对映选择性（高达> 98：2）。用脲官能团的远端NH基团与环氧化试剂之间的氢键来解释选择性。NH基团的甲基化阻止氢键合，并且由于试剂和尿素官能团之间的空间排斥而观察到相反的选择性。
• Diastereoselective and Regioselective Singlet-Oxygen Ene Reaction of Oxazolidine-Substituted Alkenes:  Control through Hydrogen Bonding Mediated by the Urea Functionality of Chiral Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Simon B. Schambony

  DOI：10.1021/ja001113l

  日期：2000.8.1