indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one | 113001-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；indolo[2,1-b]quinzolin-12(6H)-one；tryptanthrin；6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 113001-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: OIWPKTNQLIGFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  421.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到色胺酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 N-hydroxy pivalamide 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 indolo<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078

文献信息

• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于SP的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• A SIMPLE SYNTHESIS OF TRYPTANTHRIN
  作者：Jong Keun Son、Jae Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1515/hc.2003.9.6.621

  日期：2003.1

  For the synthesis of the derivatives of tryptanthrin and related compounds, only few methods have been reported for the introduction of very limited substitucnt at C6 (15). We herein described a simple synthetic procedure for tryptanthrin from readily available starting materials, which would be a useful method to introduce a substituent at C6. Synthesis The prerequisite starting compound 2 was prepared

  以吲哚[2,lZ>]quinzolin-12(6//)-one为关键中间体，以羟吲哚为原料，建立了一种简单的色氨酸合成方法。色氨酸 4 是一种吲哚并喹唑啉生物碱抗生素物质，首先从解脂念珠菌 (1) 和后来的 Strobilanthes cusia (2) 以及其他高等植物来源 (3) 的培养物中分离出来。高等植物包括已用作抗炎剂的中药'青黛'（[satis indigotica）。分离的色氨酸显示出抗真菌活性 (MIC = 5 μg/mL) (4)。研究了色氨酸的抗菌谱以显示对皮肤癣菌的特异性，MIC 为 3.1-6.3 5 μg/mL (5)。其他各种生物活性，例如抗结核 (MIC = 10 μg/mL) (6)、COX-2 抑制 (IC50 = 64 nM) (7)、和细胞毒性 (8) 活性已有报道。除了这些生物学特性外，色氨酸还具有电子传输能力，因此具有用作光电感光器的潜力 (9)。
• “One pot” synthesis of quinazolinone-[2,3]-fused polycyclic scaffolds in a three-step reaction sequence
  作者：Yuanmu Zhang、Lingxuan Zhu、Yi Lu、Xinsheng Lei、Yingxia Li

  DOI：10.1039/d4ob00529e

  日期：——

  skeletons occupy a prominent position in drug discovery. Even with currently available methods there still remain unmet needs for flexible access to such structures. Herein, we have explored a mild “one pot” procedure for the construction of various quinazolinone-[2,3]-fused polycycles. The procedure involves Pd-catalyzed carbonylation of N-(2-iodophenyl)acetamides, release of the masked terminal amine

  多种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环骨架在药物发现中占据着重要地位。即使采用当前可用的方法，对于灵活访问此类结构的需求仍然未得到满足。在此，我们探索了一种温和的“一锅法”程序来构建各种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环。该过程包括 Pd 催化的N- (2-碘苯基)乙酰胺的羰基化、掩蔽末端胺的释放以及两个连续的自发环化。这种普遍适用的方法具有从容易获得的起始材料中轻松组装前体、反应条件温和、操作不繁琐和多环多样性的特点。
• A facile synthesis of simple alkaloids—synthesis of 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones and related alkaloids
  作者：Eung Seok Lee、Jae-Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00080-7

  日期：2003.2

  An efficient procedure for preparation of the simple alkaloids, 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones, luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine has been established by the reaction of lactam-HCI salts with POCl3 followed by cyclization with methyl anthranilate. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• A facile synthesis of α,α′-bis(substituted-benzylidene)-cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics: utility of NaOAc as a catalyst for aldol-type reaction
  作者：A.F.M. Motiur Rahman、Byeong-Seon Jeong、Dong Hyeon Kim、Jung Ki Park、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.020

  日期：2007.3

  Utility of NaOAc in glacial HOAc as a catalyst for aldol-type condensation reactions was examined. Reactions of cycloalkanones and selected heteroaromatics with various aldehydes in the presence of NaOAc in glacial HOAc provided alpha,alpha-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics, respectively, in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.