4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺 | 50727-07-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 4-tert-butylphthalimide
• 英文别名: 1,3-dihydro-5(1,1-dimethylethyl)-1,3-dioxo-2H-isoindole；5-(tert-Butyl)isoindoline-1,3-dione；5-tert-butylisoindole-1,3-dione
• CAS: 50727-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00811795
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MQAXXSNRKXXVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-t-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶8和二肽基肽酶9的抑制剂。第2部分：含异吲哚啉的抑制剂。

  摘要：

  为了获得二肽基肽酶8和9的选择性有效抑制剂，我们合成了一系列取代的异吲哚啉作为参考DPP8 / 9抑制剂allo-Ile-isoindoline的修饰类似物。将讨论苯基取代基和不同的P2残基对抑制剂对其他DPP亲和力的影响，更具体地说，是它们在DPP8和DPP9之间区分的潜力。在该系列中，化合物8j被证明是对DPP II的活性低的DPP8 / 9的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.079
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸 在 尿素 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Mamardashvili, N. Zh.; Semeikin, A. S.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 818 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Transition Metal–Free Sodium Borohydride Promoted Controlled Hydration of Nitriles to Amides
  作者：Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Upendra Sharma、Manju Bala、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1080/00397911.2012.745566

  日期：2013.11.2

  Abstract A transition metal–free process, promoted by sodium borohydride, has been developed for convenient and selective hydration of nitriles to corresponding amides. The present process converts the aromatic, aliphatic, and heteroaromatic nitriles with wide functional group tolerance. The regioselective hydration of one nitrile moiety in the presence of an other nitrile group makes high impact in

  摘要 在硼氢化钠的推动下，已经开发出一种不含过渡金属的工艺，可方便且选择性地将腈水合为相应的酰胺。本方法转化具有广泛官能团耐受性的芳族、脂族和杂芳族腈。在存在另一个腈基团的情况下，一个腈基部分的区域选择性水合作用对本协议产生了重大影响。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides
  作者：Praveen Kumar Verma、Upendra Sharma、Manju Bala、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2ra22868h

  日期：——

  An efficient hydration of organonitriles to the corresponding amides was accomplished using 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate as an organocatalyst. The developed catalytic method was also applicable for the synthesis of metal phthalocyanines.

  使用1,3-二甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐作为有机催化剂，实现了有机腈高效水合转化为相应的酰胺。所开发的催化方法同样适用于金属酞菁的合成。
• Discovery and structure-activity relationship study of phthalimide-phenylpyridine conjugate as inhibitor of Wnt pathway
  作者：Hongna Wu、Jun Wu、Wenxuan Zhang、Zhongwen Li、Jinhui Fang、Xu Lian、Tong Qin、Jie Hao、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.009

  日期：2019.4

  for the treatment of various types of fibrosis and cancers. We have discovered the phthalimide-phenylpyridine conjugate as a novel hit compound for the Wnt pathway inhibitors from cellular screening. The structure-activity relationship of these compounds suggested both of the substituent group on the phthalimide fragment and the structure of the linker were critical to the inhibitory activity. The

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。