(4-hydroxyphenyl)-5-(3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 139521-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)-5-(3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,2'-(1,3-phenylene)bis[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole]；4,4'-[1,3-Phenylenedi(1,3,4-oxadiazol-2-yl-5-ylidene)]di(cyclohexa-2,5-dien-1-one)；4-[5-[3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 139521-50-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 398.378
• InChiKey: MLLOHXHZOHGFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4-hydroxyphenyl)-5-(3-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  双-1,3,4-恶二唑衍生物作为新型和潜在的脲酶抑制剂；合成、体外和计算机研究。

  摘要：

  目的 合成双-1,3,4-恶二唑衍生物作为新型和潜在的脲酶抑制剂。背景尽管恶二唑有许多重要的生物活性，但由于它们可能的脲酶抑制活性，它们仍然被药物化学家忽视。考虑到脲酶抑制剂的无数重要性，我们合成了一个新的取代双恶二唑衍生物库 (1-21)，以评估其脲酶抑制潜力。目的 目的包括合成取代的双恶二唑衍生物 (1-21)，以评估其脲酶抑制潜力。方法双1,3,4-恶二唑衍生物1-21以原料间苯二甲酸为原料，通过顺序反应合成。在催化量的浓 H2SO4 存在下，在甲醇中回流 2 小时，直至溶解，进行酯化反应。在第二步中，将过量的间苯二甲酸二甲酯和水合肼（1:5）在甲醇中回流，得到间苯二甲酸二酰肼。然后，在酸性条件下，用不同的取代苯甲醛以 1:2 的比例处理间苯二甲酸二酰肼。结果 在体外脲酶中，对合成化合物的抑制活性进行了评价，结果表明与标准硫脲（IC50 = 21.13 ± 0.415 μM）相比，IC50

  DOI：

  10.2174/1573406418666220301161934

文献信息

• Poly(1,3,4-oxadiozoles) via aromatic nucleophilic displacement
  申请人：Administrator of the National Aeronautics and Space Administration

  公开号：US05118781A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Poly(1,3,4-oxadiazoles) (POX) are prepared by the aromatic nucleophilic displacement reaction of di(hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole monomers with activated aromatic dihalides or activated aromatic dinitro compounds. The polymerizations are carried out in polar aprotic solvents such as sulfolane or diphenylsulfone using alkali metal bases such as potassium carbonate at elevated temperatures under nitrogen. The di(hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole monomers are synthesized by reacting 4-hydroxybenzoic hydrazide with phenyl-4-hydrobenzoate in the melt and also by reacting aromatic dihydrazides with two moles of phenyl-4-hydroxybenzoate in the melt. This synthetic route has provided high molecular weight POX of new chemical structure, is economically and synthetically more favorable than other routes, and allows for facile chemical structure variation due to the large variety of activated aromatic dihalides which are available.

  聚(1,3,4-噁二唑)（POX）是通过将二（羟基苯基）-1,3,4-噁二唑单体与活性芳香族二卤化物或活性芳香族二硝基化合物进行芳香族亲核取代反应制备而成。聚合反应在极性无水溶剂中进行，如苯并噻吩或二苯基砜，使用碱金属基团，如碳酸钾，在氮气下高温下进行。二（羟基苯基）-1,3,4-噁二唑单体通过在熔融状态下将4-羟基苯肼和苯基-4-羟基苯酸酯反应，以及通过在熔融状态下将芳香族二肼和两摩尔的苯基-4-羟基苯酸酯反应而合成。这种合成路线提供了新的化学结构高分子量POX，经济和合成上比其他路线更有利，并且由于有大量可用的活性芳香族二卤化物，因此可以轻松地进行化学结构变化。
• US5118781A
  申请人：——

  公开号：US5118781A

  公开（公告）日：1992-06-02