2-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1046159-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-n-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-butylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1046159-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OEXZYZZJYRLTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到3-bromo-2-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOPYRIMIDINONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡啶吡嘧啶酮化合物：其中n，R1，R2和R3如本文所定义，作为立体异构体，对映异构体，互变异构体或其混合物；或其药用可接受盐，溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20080194616A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-N-pyridin-2-ylheptanamide 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到2-butyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOPYRIMIDINONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡啶吡嘧啶酮化合物：其中n，R1，R2和R3如本文所定义，作为立体异构体，对映异构体，互变异构体或其混合物；或其药用可接受盐，溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20080194616A1

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDOPYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'AFFECTIONS VÉHICULÉES PAR LES CANAUX SODIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008097991A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] This invention is directed to pyridopyrimidinone compounds of formula (I): wherein n, R1, R2 and R3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.
  [FR] L'invention concerne des composés de pyridopyrimidinone de formule (I) : dans laquelle n, R1, R2 et R3 sont tels que définis ici, comme un stéréo-isomère, un énantiomère, un tautomère de ceux-ci ou des mélanges de ceux-ci ; ou un sel, solvate ou promédicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, utile dans le traitement et/ou la prévention de maladies ou d'affections véhiculées par les canaux sodiques, telles que la douleur.