2,3-dibromo-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide | 89696-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 89696-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NO
• 分子量: 397.109
• InChiKey: LSEZKFBAHRLMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-α-Brom-zimtsaeure-(N-methyl-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcinnamamide 在 四溴化碳 、 氧气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2,3-dibromo-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Dibromination of Cinnamamides with CBr4 Under Mild Conditions

  摘要：

  一种新颖、温和且高效的合成二溴丙酰胺的方法已经开发出来。所提出的方法具有诸多优点，如易于处理且稳定的溴化底物、无需催化剂、无添加剂以及简便的实验操作。初步的机理研究表明，在所提出的反应中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210920114503

文献信息

• 一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110256274B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开一种制备N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物为反应原料，四溴化碳为溴源，在过氧化苯甲酰存在下，氟苯为反应溶剂50℃条件下反应5小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺结构可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。
• Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Yang、Jin-Xing Yin、Ya Deng、Hong-Ying Tan、Yu-Heng Bai、Ya-Lin Li、Jiangwei Wen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01105

  日期：2024.5.10

  A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the

  一种新型的可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺自由基级联溴环化反应已经完成。该反应克服了传统亲电反应中苯环上的过度溴化，从而首次实现了有价值的3-溴甲基羟吲哚的高度化学选择性合成。吡啶和无水介质的组合被认为是当前光反应体系中高化学选择性的关键因素，其可能通过抑制N-溴代琥珀酰亚胺原位生成低浓度Br 2来发挥作用。此外，温和的反应条件确保生成各种具有优异官能团耐受性的新所需产物。