3-(pyridin-2-yl)isocoumarin | 1046481-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)isocoumarin
• 英文别名: 3-pyridin-2-yl-isochromen-1-one；3-Pyridin-2-ylisochromen-1-one
• CAS: 1046481-16-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: OEIGQJSPRZGDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-(pyridin-2-yl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes

  摘要：

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072575

文献信息

• Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound: a highly selective and greener approach towards isocoumarins
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、S. K. Phani Chandra、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ra40969d

  日期：——

  The combination of CuI–K2CO3-PEG 400 facilitated the coupling-cyclization of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes under ultrasound, affording a greener and practical approach towards 3-substituted isocoumarins with remarkable regioselectivity. This inexpensive and Pd and ligand free methodology gave rise to various isocoumarins of potential pharmacological interest.

  CuI–K2CO3-PEG 400 的组合在超声波作用下促进了邻碘苯甲酸与末端炔烃的偶联-环化反应，提供了一种更绿色且实用的方法来合成具有显著区域选择性的3-取代异香豆素。这种廉价且不使用钯和配体的方法学产生了多种具有潜在药理学兴趣的异香豆素。
• Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization–Oxidative Olefination of <i>tert</i>-Butyl 2-Alkynylbenozates
  作者：Peng Zhao、Dan Chen、Guoyong Song、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo202228k

  日期：2012.2.3

  Palladium(II) can catalyze the oxidative coupling of tert-butyl 2-alkynylbenzoates with olefins such as acrylates and styrenes, leading to isocoumarines. The reaction was carried out under simple aerobic conditions, and in most cases, high selectivity has been attained.