1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole | 639079-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
• 英文别名: [(6aR,8R,9S,9aR)-8-(2-nitroimidazol-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate
• CAS: 639079-75-7
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₈Si₂
• 分子量: 529.738
• InChiKey: HSNUGABNTVQNPS-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 potassium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-β-D-[2-O-acetyl-arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)arabinofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 1-β-D-[3,5-O,O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-2-O-acetylarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging

  摘要：

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。

  公开号：

  US20060270610A1