((3aR,3bS,5S,6aR,7aR)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acetic acid methyl ester | 125325-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((3aR,3bS,5S,6aR,7aR)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R,6R,8R,10S)-4,4,10-trimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]acetate
• CAS: 125325-08-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: LWKMHGLUIRVLOB-IYTULZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 生成 ((3aR,3bS,5S,6aR,7aR)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, YOUNOSUKE;ENDO, TADATOSHI;ARAI, YOSHIFUSA;TANJI, MASAKI;ISHIDO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2829-2832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective radical cyclization for the synthesis of bicyclic higher-carbon sugars. Synthesis of the sugar moiety of octosyl acids
  作者：Younosuke Araki、Tadatoshi Endo、Yoshifusa Arai、Masaki Tanji、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99136-6

  日期：1989.1

  2--isopropylidene-α-???-allofuranose (1) gave ethyl 3,7-anhydro-6,8-dideoxy-1,2--isopropylidene-α-???--???--nonofuranuronate (2) in 80% yield. Similar cyclizations of furanose derivatives and a synthesis of the sugar moiety of octosyl acids were described.

  卜3 SNH - AIBN诱导的6-溴-6-脱氧- 3-自由基环化- [（）-2-乙氧羰-1,2-异亚丙基- α - ??? - allofuranose（1），得到3- ，7-脱水-6,8-二脱氧-1,2--异亚丙基-α-??? -???-非呋喃核酸酯（2），产率为80％。描述了呋喃糖衍生物的类似环化和辛基酸的糖部分的合成。