3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine | 1537901-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine
• CAS: 1537901-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LIJAVIKYMTVYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Remodeling of Fumagillol: Discovery of an Oxygen-Directed Oxidative Mannich Reaction

  摘要：

  An efficient, two-step construction of highly complex alkaloid-like compounds from the natural product fumagillol is described. This approach, which. mimics a biosynthetic cyclase/oxidase sequence, allows for rapid and efficient structure elaboration of the basic fumagillol scaffold with a variety of readily available coupling partners. Mechanistic experiments leading to the discovery of an oxygen-directed oxidative Mannich reaction are also described.

  DOI：

  10.1021/ol4035269
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Remodeling of Fumagillol: Discovery of an Oxygen-Directed Oxidative Mannich Reaction

  摘要：

  An efficient, two-step construction of highly complex alkaloid-like compounds from the natural product fumagillol is described. This approach, which. mimics a biosynthetic cyclase/oxidase sequence, allows for rapid and efficient structure elaboration of the basic fumagillol scaffold with a variety of readily available coupling partners. Mechanistic experiments leading to the discovery of an oxygen-directed oxidative Mannich reaction are also described.

  DOI：

  10.1021/ol4035269