S-butyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carbothioate | 114871-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: S-butyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carbothioate
• CAS: 114871-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₈S
• 分子量: 432.495
• InChiKey: KQMYUIXZIBHLBR-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carbothioate 在 吡啶 、 喹啉-8-磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-(1-Methyl-1-甲氧基) 乙基核苷合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  3',5'-O-四异丙基二硅氧烷基核苷与 2-甲氧基丙烯平稳反应，以高产率得到 2'-O-（1-甲基-1-甲氧基）乙基核苷，而不会形成非对映异构体。这些核苷用作通过磷酸三酯法合成寡核苷酸的中间体。(1-甲基-1-甲氧基)乙基通过酸处理从寡核苷酸中快速去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1787
• 作为产物：
  描述：

  S-butyl 3-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carbothioate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-butyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-(1-Methyl-1-甲氧基) 乙基核苷合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  3',5'-O-四异丙基二硅氧烷基核苷与 2-甲氧基丙烯平稳反应，以高产率得到 2'-O-（1-甲基-1-甲氧基）乙基核苷，而不会形成非对映异构体。这些核苷用作通过磷酸三酯法合成寡核苷酸的中间体。(1-甲基-1-甲氧基)乙基通过酸处理从寡核苷酸中快速去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1787

文献信息

• TAKAKU, HIROSHI;IMAI, KAZUAKI;NAKAYAMA, KOUKICHI, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1787-1790
  作者：TAKAKU, HIROSHI、IMAI, KAZUAKI、NAKAYAMA, KOUKICHI

  DOI：——

  日期：——