(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2-{[(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-methyl}-6-tert-butoxy-phenyl ester | 623174-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2-{[(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-methyl}-6-tert-butoxy-phenyl ester
• CAS: 623174-50-5
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₉
• 分子量: 738.878
• InChiKey: LRJRFFITAFACLV-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2-{[(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-methyl}-6-tert-butoxy-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 2-tert-butoxy-6-{[tert-butoxycarbonyl-(2-carboxy-ethyl)-amino]-methyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A pincer auxiliary to force difficult lactamisations

  摘要：

  据报道，一种新的肽环化方法基于在直链前体序列中插入水杨醛衍生的钳形辅助基团。选用了H-βAla-Phe-OH和H-Phe-βAla-OH作为代表性模型肽。

  DOI：

  10.1039/b303836j
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 2-{[(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-methyl}-6-tert-butoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A pincer auxiliary to force difficult lactamisations

  摘要：

  据报道，一种新的肽环化方法基于在直链前体序列中插入水杨醛衍生的钳形辅助基团。选用了H-βAla-Phe-OH和H-Phe-βAla-OH作为代表性模型肽。

  DOI：

  10.1039/b303836j