2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-D-threo-hex-3-enitol | 91422-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-D-threo-hex-3-enitol
• 英文别名: ((2S,5S)-2,5-dihydrofuran-2,5-diyl)bis(methylene)dibenzoate
• CAS: 91422-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: TZRXGSOZDYILPF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-D-threo-hex-3-enitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons

  摘要：

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150819194241
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-3,4-dideoxy-D-threo-hex-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons

  摘要：

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150819194241

文献信息

• 2,5-anhydro-d-hexitols: syntheses of 2,5-anhydro-d-altritol and 2,5-anhydro-d-iditol
  作者：Dario A. Otero、Ronald Simpson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85086-7

  日期：1984.5

  Abstract 2,5-Anhydro- d -altritol ( 2a ) and the previously-unknown 2,5-anhydro- d -iditol ( 3a ) have been prepared from 2,5-anhydro- d -mannitol ( 1a ). The preparation of 3a from the intermediate epoxide 7b is particularly sensitive to pH, and a mechanism is proposed to explain this. Attention is drawn to the limitations of the trifluoroperacetic acid-disodium hydrogenphosphate procedure for the

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。