2-(5-iododuran-2-yl)-2-trimethylsilanyloxybutyronitrile | 880132-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(5-iododuran-2-yl)-2-trimethylsilanyloxybutyronitrile
• 英文别名: 2-(5-Iodofuran-2-yl)-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 880132-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂Si
• 分子量: 349.244
• InChiKey: SXPDYGMONKVGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iododuran-2-yl)-2-trimethylsilanyloxybutyronitrile 、 呋喃甲酰氯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以72%的产率得到1-[5-(furan-2-carbonyl)furan-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镁化的不饱和甲硅烷基化的氰醇，作为带有酮或醛的芳香族和杂环格氏试剂的合成等价物。

  摘要：

  [反应：见正文]制备碘取代的芳基，杂芳基或环烯基酮作为甲硅烷基化的氰醇，可以使用i-PrMgCl.LiCl平稳地进行I / Mg交换。通过与亲电子试剂（酰氯，烯丙基溴，亚苄基-对甲苯磺酰胺和3-碘环己烯酮）反应而获得的所得官能化产物的简便脱保护，以良好的总收率生产多官能酮。该序列可以扩展至芳族碘醛。在这些情况下，最好在碱性条件下用水溶液CuSO（4）进行甲硅烷基化氰醇功能的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol052792d
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-iododuran-2-yl)propan-1-one 、 三甲基氰硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(5-iododuran-2-yl)-2-trimethylsilanyloxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  镁化的不饱和甲硅烷基化的氰醇，作为带有酮或醛的芳香族和杂环格氏试剂的合成等价物。

  摘要：

  [反应：见正文]制备碘取代的芳基，杂芳基或环烯基酮作为甲硅烷基化的氰醇，可以使用i-PrMgCl.LiCl平稳地进行I / Mg交换。通过与亲电子试剂（酰氯，烯丙基溴，亚苄基-对甲苯磺酰胺和3-碘环己烯酮）反应而获得的所得官能化产物的简便脱保护，以良好的总收率生产多官能酮。该序列可以扩展至芳族碘醛。在这些情况下，最好在碱性条件下用水溶液CuSO（4）进行甲硅烷基化氰醇功能的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol052792d