ethyl 2,3-dimethoxy-9,16-dioxo-5,6,9,16-tetrahydronaphtho[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1532520-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethoxy-9,16-dioxo-5,6,9,16-tetrahydronaphtho[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 18,19-dimethoxy-2,13-dioxo-24-azahexacyclo[12.11.0.03,12.05,10.015,24.016,21]pentacosa-1(25),3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene-25-carboxylate
• CAS: 1532520-61-8
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₆
• 分子量: 481.505
• InChiKey: GKAZZAOQGWGZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 、 ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到ethyl 2,3-dimethoxy-9,16-dioxo-5,6,9,16-tetrahydronaphtho[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为末端氧化剂合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉的顺序光氧化[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应

  摘要：

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00439

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.