1-(4-chloro-benzylidenamino)-piperidine | 13134-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzylidenamino)-piperidine
• 英文别名: 1-(4-Chlor-benzylidenamino)-piperidin；4-Chlor-benzaldehyd-pentamethylenhydrazon；N1-(4-chlorobenzylidene)piperidin-1-amine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine
• CAS: 13134-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: ZEBXUPZBXMTIPC-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  354.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzylidenamino)-piperidine 、 间二三氟甲苯 在 甲酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到N-(1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)piperidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃与腙的脱氟烷基化：快速获得苄基二氟芳基乙胺

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00126
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-chloro-benzylidenamino)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a085

文献信息

• SMITH, PETER A. S.;MESSING, CALVIN R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2959-2965
  作者：SMITH, PETER A. S.、MESSING, CALVIN R.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Hydrazines
  作者：H. Zimmer、L. F. Audrieth、M. Zimmer、R. A. Rowe

  DOI：10.1021/ja01608a085

  日期：1955.2.1
• Defluoroalkylation of Trifluoromethylarenes with Hydrazones: Rapid Access to Benzylic Difluoroarylethylamines
  作者：Cecilia M. Hendy、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00126

  日期：2023.3.10

  Here, we report an efficient and modular approach toward the formation of difluorinated arylethylamines from simple aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones and trifluoromethylarenes (CF3-arenes). This method relies on selective C–F bond cleavage via reduction of the CF3-arene. We show that a diverse set of CF3-arenes and CF3-heteroarenes react smoothly with a range of aryl and alkyl hydrazones. The β-difluorobenzylic

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。