2-(2-(2-甲酰基苯基)乙炔基)苯甲腈 | 1266340-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-甲酰基苯基)乙炔基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-(2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-((2-formylphenyl)ethynyl)benzonitrile
• CAS: 1266340-41-3
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: MLDIDWODAFOJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-甲酰基苯基)乙炔基)苯甲腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 F₆P^(1-)*C₆₅H₅₄CuN₂OP₂⁽¹⁺⁾ 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(7-methyl-11-oxo-11H-benzo[b]fluoren-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  P/N-杂配 Cu(I)-光敏剂催化 1,6-烯炔与芳基重氮盐的多米诺自由基中继成环

  摘要：

  通过P/N 杂配 Cu( I ) 光敏剂催化的多米诺自由基中继成环过程，实现了由 1,6-烯炔和芳基重氮盐组成的苯并[ b ]芴酮的可见光驱动光催化结构。初步机理研究表明，在Cu( I )-光敏剂的激发态下，由芳基重氮盐原位产生的芳基自由基在高度稠合苯并[ b ]的简洁构建中发挥自由基引发剂和自由基终止剂的双重作用。芴酮支架。

  DOI：

  10.1039/d3ob01177a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(2-甲酰基苯基)乙炔基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化物和分子氧的可见光促进α-角豆科药物生成：茚满和二氢茚并[1,2-c]色烯的合成

  摘要：

  邻炔基化的α-溴代肉桂酸酯可通过可见光与分子氧的光级联反应转化为茚满或二氢茚并[1,2-c]色酮。一步法具有关键的光化学步骤，即通过能量转移使乙烯基溴化物初始活化，从而使其与分子氧反应生成α-酮基衍生物，然后通过6-π电环化将芳烃部分进行α-氧化，并且随后通过同一光催化剂的电子转移过程进行的羟基化反应会生成二氢茚并[1,2-c]苯并二氢萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201702953

文献信息

• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。
• Transition-metal-free approaches to 2,3-diarylated indenones from 2-alkynylbenzaldehydes and phenols with tunable selectivity
  作者：Tuanli Yao、Shuaijing Zhao、Tao Liu、Yuting Wu、Yanhui Ma、Tao Li、Xiangyang Qin

  DOI：10.1039/d2cc01324j

  日期：——

  The first transition-metal-free synthesis of 2,3-diarylindenones with tunable selectivity via tandem annulation of 2-alkynylbenzaldehydes with phenols has been developed.

  通过2-炔基苯甲醛与酚的串联环化反应，开发出了第一个无过渡金属合成2,3-二芳基茚酮的方法，其选择性可调。
• Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones
  作者：Tao Liu、Tuanli Yao、Feng Zhang、Ying Ju、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00780

  日期：2021.7.16