(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 262297-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 262297-41-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₁₃S
• 分子量: 767.77
• InChiKey: DPFWMDHGWKYCPI-DWTQXSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  916.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  230.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 phosphate buffer 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(3-Ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-3-ylsulfanyl]-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0