2-Benzyl-phenyl-pyridyl-(2)-keton | 94300-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Benzyl-phenyl-pyridyl-(2)-keton
• 英文别名: (2-benzyl-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone
• CAS: 94300-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: LOVZIXLOOWOCAS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-phenyl-pyridyl-(2)-keton 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-methyl-8-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进可见光介导的芳基乙烯基吡啶 C(sp3)-H 键通过双自由基氢原子转移功能化

  摘要：

  描述了可见光诱导的一级、二级和三级 C(sp 3 )–H 键的分子内双自由基介导的氢原子转移 (DHAT) 以及随后的环化。这种转化是通过路易斯酸与烷基取代的芳基乙烯基吡啶配位时的三线态能量转移实现的，并可以得到各种苯并环丁烯（％3E40示例，产率32-96％）。值得注意的是，具有叔 C(sp 3 )–H 键的三取代和四取代烯烃有效地提供了具有相邻全碳四元中心的空间位阻产物。机理证据和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，路易斯酸配位对于成功至关重要，它通过调节双自由基中间体的反应性来解锁具有挑战性的碳-碳 DHAT 以及随后以相当低的势垒进行环化，这使得苄基 C(sp 3 )–H 键的官能化以构建原本难以接近的苯并环丁烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02508