N,N',3-triphenylpropanehydrazide | 102318-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',3-triphenylpropanehydrazide
• 英文别名: N,N′,3-triphenylpropanehydrazide；N-(3-Phenyl-propionyl)-N,N'-diphenyl-hydrazin；1,2-Diphenyl-1-(3-phenyl-propionyl)-hydrazin；3-phenyl-propionic acid-(N,N'-diphenyl-hydrazide)；3-Phenyl-propionsaeure-(N,N'-diphenyl-hydrazid)
• CAS: 102318-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: HCPNXWOCEVZPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二乙酯 、 N,N',3-triphenylpropanehydrazide 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 4-苄基-1,2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hallmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 537,542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N',3-triphenylpropanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化偶氮苯与羧酸的加氢酰化

  摘要：

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00238

文献信息

• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• Photoredox Catalytic Phosphine-Mediated Deoxygenative Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Jingya Yang、Cunhui Wang、Bao Huang、Hongyan Zhou、Jiangjiang Li、Xiaojun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03875

  日期：2024.1.19

  preparation of N,N′-diarylhydrazides, especially from readily available raw materials, remains highly challenging. Here, a photoredox catalytic phosphine-mediated deoxygenative hydroacylation of azobenzenes with abundant and readily available carboxylic acids has been developed. With Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as the photocatalyst, the reactions proceeded smoothly in the presence of PPh3 under visible light

  N , N'-二芳基酰肼的方便、精确制备，特别是从容易获得的原材料中制备，仍然具有很大的挑战性。在这里，开发了一种光氧化还原催化膦介导的偶氮苯与丰富且容易获得的羧酸的脱氧加氢酰化反应。以Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbbpy)PF 6为光催化剂，在PPh 3存在下，可见光照射下反应顺利进行，生成各种N , N'-二芳基酰肼，收率高达92%。机理研究表明，该反应通过光氧化还原催化和正膦基介导的羧酸 C-O 键断裂进行。