methyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate | 1266663-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1266663-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: JRBDZEULXSMVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl carbonate 在 正丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir催化β-四氢萘酮的分子间不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  β-四氢萘酮是有用的合成中间体，可以作为β-萘酚的前体。在此，已经实现了Ir催化的取代的β-四氢萘酮的分子间不对称烷基化。在存在由2摩尔％的[Ir（cod）Cl] 2和4摩尔％的Alexakis配体衍生的Ir络合物的情况下，各种β-四氢萘酮和碳酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，收率良好至优异具有出色的对映选择性。该反应提供了高度对映体富集的四氢萘酮和β-萘酚的有效合成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00416

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Allylindoles by Iridium-Catalyzed Allylic Amination/Transition-Metal-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Ke-Yin Ye、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201400026

  日期：2014.3.10

  Regio‐ and enantioselective synthesis of N‐allylindoles was realized through an iridium‐catalyzed asymmetric allylic amination reaction with 2‐alkynylanilines and subsequent transition‐metal‐catalyzed cyclization reactions. The highly enantioenriched allylic amines prepared from Ir‐catalysis were treated with catalytic amount of NaAuCl4⋅2 H2O or PdCl2 providing various substituted N‐allylindoles in

  N-烯丙二烯的区域和对映体选择性合成是通过铱催化的与2-炔基苯胺的不对称烯丙基胺化反应以及随后的过渡金属催化的环化反应实现的。选自Ir催化制备的对映体富集高度烯丙基胺类用NaAuCl催化量的处理过的4 ⋅ 2小时2 O或的PdCl 2提供各种取代Ñ -allylindoles以优良产率和对映选择性。
• Asymmetric<i>N</i>-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines
  作者：Wen-Bo Liu、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201200649

  日期：2012.5.21

  N‐allylindoles by a one‐pot Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation/oxidation reaction of indolines has been realized. The current method features high regioselectivity and enantioselectivity together with a broad range of indoles with varying electronic properties. The utility of this method was demonstrated by the synthesis of dihydropyrrolo[1,2‐a]indole derivatives.

  有两个步骤可能比一个步骤更好：通过一锅Ir催化的二氢吲哚的不对称烯丙基烷基化/氧化反应，可以有效地合成对映体富集的N-烯丙基。目前的方法具有很高的区域选择性和对映选择性，以及范围广泛的具有不同电子特性的吲哚。通过合成二氢吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物证明了该方法的实用性。
• One pot iridium-catalyzed asymmetrical double allylations of sodium sulfide: a fast and economic way to construct chiral C2-symmetric bis(1-substituted-allyl)sulfane
  作者：Shengcai Zheng、Weiqing Huang、Ning Gao、Ruimin Cui、Min Zhang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c1cc11930c

  日期：——

  One pot asymmetrical double allylations of sodium sulfide catalyzed by an iridium complex along with a combination of caesium fluoride and water in dichloromethane have been realized and the double allylation products with two C–S bond chiral centers were obtained in 67–99% yields with b/l 81/19–99/1, dr 85/15–99/1, and 96–99% ee.

  在铱络合物以及氟化铯和水在二氯甲烷中的组合催化下，实现了硫化钠的一锅不对称双烯丙基化反应，获得了具有两个 C-S 键手性中心的双烯丙基化产物，产率为 67-99%，b/l 为 81/19-99/1，dr 为 85/15-99/1，ee 为 96-99%。
• Ring-Closing Metathesis/Isomerization/Pictet–Spengler Cascade <i>via</i> Ruthenium/Chiral Phosphoric Acid Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Jun-Wei Zhang、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol302215u

  日期：2012.10.5

  with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carbolines (up to 98% yield, 99% ee) through a ring-closing metathesis/isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda-Grubbs II催化剂共同作用，通过闭环易位/异构化/ Pictet-Spengler级联反应（通过顺序催化）实现了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成（产率高达98％，ee为99％）。。