4-叠氮基-1-甲氧基-2-硝基苯 | 98550-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-1-甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 4-azido-1-methoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 98550-27-7
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• 分子量: 194.15
• InChiKey: DJJJDYDOUORWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 4-叠氮基-1-甲氧基-2-硝基苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)triazol-4-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Replacement of the double bond of antitubulin chalcones with triazoles and tetrazoles: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In the chalcone scaffold, it is thought that the double bond is an important structural linker but it is likely not essential for the interaction with tubulin. Yet, it may be a potential site of metabolic degradation and interaction with biological nucleophiles. In this letter, we have replaced this olefinic portion of chalcones with two metabolically stable and chemically inert heterocyclic rings, namely triazole or tetrazole. Yet, our biologic data suggest that, unlike in other antitubulinic structures, the olephinic ring might not be merely a structural linker. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.113
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-叠氮基-1-甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物：作为微管蛋白的细胞毒剂和抑制剂的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.049

文献信息

• Simple, Stepwise and Alternative Syntheses of Indolyl Triazoles via Huisgen,s 1, 3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Ch. Venkata Ramana Reddy、G. Ganga Reddy

  DOI：10.2174/1570178617666200225110402

  日期：2021.3

  3-dipolar cycloaddition reaction (click reaction) of 2-((1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)methylene)malononitrile with different aryl azides in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate in good yields. The advantages of this method are efficient, clean, high yields, easy workup procedures, and shorter reaction time. These reactions are very facile, giving products by simple processing that does

  一系列新的2-（（1-（（1-（4-甲氧基-3-硝基苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈衍生物是通过2-（（1-（prop-2-yn-1-yl）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）丙二腈的1,3-偶极环加成反应（点击反应）合成的在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，芳基叠氮化物的收率很高。该方法的优点是高效，清洁，收率高，后处理步骤简单和反应时间短。这些反应非常容易，通过简单的工艺即可得到产物，而无需通过柱色谱法纯化。光谱法证实了所有新合成的化合物。
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles as cis-restricted analogues of combretastatin A-4: Synthesis, molecular modeling and evaluation as cytotoxic agents and inhibitors of tubulin
  作者：Kristin Odlo、Jean Hentzen、Jérémie Fournier dit Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Martina Skrede、Vivi Ann Flørenes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.049

  日期：2008.5

  1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of combretastatin A-4 (1) have been prepared. The triazole 12f, 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline, displayed potent cytotoxic activity against several cancer cell lines with IC(50) values in the nanomolar range. The ability of triazoles to inhibit tubulin polymerization has been evaluated, and 12f inhibited tubulin polymerization

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。
• Identification of a Potent Phosphoinositide 3-Kinase Pan Inhibitor Displaying a Strategic Carboxylic Acid Group and Development of Its Prodrugs
  作者：Tracey Pirali、Elisa Ciraolo、Silvio Aprile、Alberto Massarotti、Alex Berndt、Alessia Griglio、Marta Serafini、Valentina Mercalli、Clarissa Landoni、Carlo Cosimo Campa、Jean Piero Margaria、Rangel L. Silva、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Roger Williams、Emilio Hirsch、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1002/cmdc.201700340

  日期：2017.9.21

  Activation of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K) pathway is a key signaling event in cancer, inflammation, and other proliferative diseases. PI3K inhibitors are already approved for some specific clinical indications, but their systemic on-target toxicity limits their larger use. In particular, whereas toxicity is tolerable in acute treatment of life-threatening diseases, this is less acceptable

  磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 通路的激活是癌症、炎症和其他增殖性疾病中的关键信号传导事件。PI3K 抑制剂已经被批准用于一些特定的临床适应症，但它们的全身性靶向毒性限制了它们的更大用途。特别是，虽然毒性在危及生命的疾病的急性治疗中是可以容忍的，但在慢性疾病中则不太可接受。过去，克服这一缺点的策略是阻断主要在白细胞中表达的选定同种型，但 PI3K 家族成员中的冗余对这种方法的有效性提出了挑战。另一方面，减少对选定靶细胞的暴露是一种迄今为止尚未开发的规避全身毒性的替代方法。在这份手稿中，
• A Facile, Efficient Step-Wise and Alternative Synthesis of Indolyl Triazoles via “Click” Chemistry
  作者：G. Ganga Reddy、B. Srinivasa Reddy、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.2174/1570178617999200711175051

  日期：2021.11

  reaction provides a safe, efficient and economic approach for the synthesis of various 1,2,3 triazoles. The reaction has many advantages like shorter reaction times, good yields of products andisolation of the products without the need of column chromatography. By using knoevenagel reaction under physical grinding with alkylating agents prepared various 1,2,3 triazoles.

  ：使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列新的 1,2,3 三唑杂化物。因此，芳基叠氮化物与末端炔烃在室温下在 DMF 中的显着快速点击反应得到 new4-((1-((1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5(4H)-ones，产率良好。该反应为合成各种1,2,3三唑类化合物提供了一种安全、高效、经济的途径。该反应具有反应时间短、产物收率高、无需柱层析即可分离产物等优点。通过使用烷基化剂在物理研磨下的knoevenagel反应制备了各种1,2,3三唑类化合物。
• US8785449B2
  申请人：——

  公开号：US8785449B2

  公开（公告）日：2014-07-22