[(1S,2S,4R,5R)-4-acetyloxy-3,3,6,6-tetramethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate | 140624-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4R,5R)-4-acetyloxy-3,3,6,6-tetramethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 140624-22-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CPWQHXGUUMYKQQ-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4R,5R)-4-acetyloxy-3,3,6,6-tetramethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-exo-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective syntheses of optically active (1R)-cis- and (1R)-trans-chrysanthemic acids.

  摘要：

  Dimethyl dimedone, a non chiral and cheap compound, has been converted to the optically actives 1-(R)-cis- and 1-(R)-trans-chrysanthemic acids possessing high economic value. These processes involve as the key steps (i) a cyclopropanation reaction (ii) a Grob fragmentation and (iii) a lipase monitored hydrolysis of a prochiral diacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86070-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2S,4R,5R)-4-acetyloxy-3,3,6,6-tetramethyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel enantioselective syntheses of optically active (1R)-cis- and (1R)-trans-chrysanthemic acids.

  摘要：

  Dimethyl dimedone, a non chiral and cheap compound, has been converted to the optically actives 1-(R)-cis- and 1-(R)-trans-chrysanthemic acids possessing high economic value. These processes involve as the key steps (i) a cyclopropanation reaction (ii) a Grob fragmentation and (iii) a lipase monitored hydrolysis of a prochiral diacetate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86070-x