(4-[1,2,3]triazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid phenyl ester | 181869-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-[1,2,3]triazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl N-[4-(triazol-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 181869-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: ASDWNTMHYWCZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-[1,2,3]triazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid phenyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-2H-1,2,3-噻唑 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-[1,2,3]triazol-2-yl-phenyl)-carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935

文献信息

• HETEROARYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC DIAMINE UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Breitenbucher J. Guy

  公开号：US20120083476A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Certain heteroaryl-substituted spirocyclic diamine urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, energy metabolism disorders, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  本文描述了某些杂环取代的螺环二胺尿素化合物，可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态，失调和情况的方法，例如焦虑，疼痛，炎症，睡眠障碍，进食障碍，能量代谢障碍和运动障碍（例如多发性硬化）。
• Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Takashi ICHIKAWA、Akihiro TASAKA、Hiroshi HOSONO、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.48.1935

  日期：——

  New optically active antifungal azoles, N-[4-(azolyl)phenyl]- and N-[4-(azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]azolones (1, 2, 3), were prepared in a stereocontrolled manner. Compounds 1-3 showed strong antifungal activity against Candida albicans in vitro. Among them, the imidazolidinones 3 showed a broad antifungal spectrum in vitro as well as potent in vivo activity against candidiasis and aspergillosis in mice. The imidazolidinones (3i, j, k) having 1H-1, 2, 3-triazol-1-yl, 2H-2-tetrazolyl and 1H-1-tetrazolyl moieties were found to exert strong protective effect against aspergillosis.

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。