(ScRp)-PPFOAc | 74286-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ScRp)-PPFOAc
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;[(1R)-1-(5-diphenylphosphanylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)ethyl] acetate;iron(2+)
• CAS: 74286-35-4
• 化学式: C₂₆H₂₅FeO₂P
• 分子量: 456.304
• InChiKey: CTSKCYOIJQUHIX-GGMCWBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ScRp)-PPFOAc 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑(I)的烷基膦配合物催化烯烃的不对称均相加氢

  摘要：

  旋光二茂铁 C5H5FeC5H3[CH(CH3)N(CH3)2][ER2]-1,2 的阳离子铑 (I) 络合物催化乙酰氨基丙烯酸衍生物、衣康酸和苯乙烯的不对称氢化，当 ER2 为P(C6H5)2 或 P(C(CH3)3)2。当用 C6H5 代替 C(CH3)3 基团时，产物的构型是相反的。具有叔丁基的催化剂可以提供更高的光学产率并且总体上更快。砷衍生物 ER2 = As(C6H5)2 或 As(CH3)2 的铑 (I) 络合物不催化氢化反应。砷配合物 (ER2 = As(C6H5)2) 的核磁共振谱与温度有关，这似乎是由于涉及 Rh-N 键的形成和断裂的过程。描述了使用 MEM 基团 (β-甲氧基乙氧基甲基) 来保护二茂铁环上的醇功能 α 的失败。

  DOI：

  10.1139/v82-246
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 反应 3.0h， 生成 (ScRp)-PPFOAc
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化官能化烯烃不对称氢化的新型手性二茂铁/吲哚基二膦配体

  摘要：

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151860

文献信息

• Scope and Mechanism on Iridium-f-Amphamide Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Zhiqin Liang、Tilong Yang、Guoxian Gu、Li Dang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800129

  日期：2018.9

  A series of novel and easily accessed ferrocene‐based amino‐phosphine‐sulfonamide (f‐Amphamide) ligands have been developed and applied in Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of aryl ketones, affording the corresponding chiral secondary alcohols with excellent results (up to >99% conversion, >99% ee and TON up to 200 000). DFT calculations suggest an activating model involving an alkali cation Li+

  已经开发了一系列新颖且易于使用的二茂铁基氨基膦磺酰胺（f-Amphamide）配体，并将其用于芳族酮的Ir催化不对称加氢，提供了相应的手性仲醇，效果极佳（高达> 99） ％转化率，> 99％ee和TON（最高20万）。DFT计算结果表明了一个涉及碱性阳离子Li +的活化模型。
• Readily Accessible and Highly Efficient Ferrocene-Based Amino-Phosphine-Alcohol (f-Amphol) Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Jianfei Yu、Meng Duan、Weilong Wu、Xiaotian Qi、Peng Xue、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604855

  日期：2017.1.18

  We have successfully developed a series of novel and modular ferrorence‐based amino‐phosphine‐alcohol (f‐Amphol) ligands, and applied them to iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various simple ketones to afford the corresponding chiral alcohols with excellent enantioselectivities and conversions (98–99.9 % ee, >99 % conversion, turnover number up to 200 000). Control experiments and density

  我们已经成功开发了一系列新颖的模块化的基于氨基的膦膦醇（f-Amphol）配体，并将其应用于铱催化的各种简单酮的不对称加氢反应，以提供具有出色对映选择性和转化率的相应手性醇（ee达到98–99.9％，转化率> 99％，营业额高达20万）。对照实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，我们的f-Amphol配体的羟基在这种不对称氢化中起着关键作用。
• Palladium-catalyzed aminations of aryl halides with phosphine-functionalized imidazolium ligands
  作者：Ji-cheng Shi、Pengyu Yang、Qingsong Tong、Li Jia

  DOI：10.1039/b714892e

  日期：——

  110 degrees C, and 94% of conversion was afforded with the less sterical demanding 1a for a longer time. However, for the substrates with ortho-substituents, higher conversions were achieved with 1a. The Pd(OAc)2/1d catalytic system was also active for deactivated aryl chloride, and 71% isolated yield for the desired product was realized for coupling of 4-chloroanisole with morpholine at 2 mol% of catalyst

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a
• Highly efficient and stable palladium/imidazolium salt-phosphine catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides
  作者：Ji-Cheng Shi、Peng-Yu Yang、Qingsong Tong、Yang Wu、Yiru Peng

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.04.025

  日期：2006.11

  A robust palladium catalyst system supported by the hybrid ligand N-heterocyclic carbene along with a phosphine derived from ferrocene has been discovered for the Suzuki cross-coupling reaction. This novel system effectively catalyzes the cross-coupling of aryl bromides and phenylboronic acid with up to 20,000 TONs and 10,000 h−1 TOFs to produce biaryl products in excellent yields.

  已经发现由杂配体N-杂环卡宾与衍生自二茂铁的膦一起支撑的稳健的钯催化剂体系可用于Suzuki交叉偶联反应。该新颖的系统有效地催化芳基溴化物和苯基硼酸与高达20,000 TONs和10,000 h -1 TOF的交叉偶联，从而以优异的收率生产联芳基产品。
• Chiral bifunctional ferrocenylphosphine catalyzed highly enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction
  作者：Haiwen Hu、Shuxian Yu、Linglong Zhu、Lingxiu Zhou、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c5ob01958c

  日期：——

  A series of air-stable ferrocenylphosphines LB1–LB8 were designed and prepared in high yields. (R,SFc)-ferrocenylphosphine LB5 was found to efficiently promote the asymmetric [3 + 2] cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman carbonates with maleimides to afford the corresponding bicyclic imides with 84–99% ee and 67–99% yield. Interestingly, the configuration of these products was contrary to those reported

  以高收率设计和制备了一系列空气稳定的二茂铁基膦LB1-LB8。（R，S Fc）-二茂铁基膦LB5被发现可以有效地促进Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与马来酰亚胺的不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供相应的双环酰亚胺，其ee为84-99％，产率为67-99％。有趣的是，这些产品的配置与文献报道的相反。