(3S)-3-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid | 146512-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3S-methyl-5-oxo-1-(1R-phenylethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• CAS: 146512-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JMLVKUSBXGTZPD-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-3-甲基吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341
• 作为产物：
  描述：

  4S-methyl-1-(1R-phenylethyl)-4-<1-<(phenylmethoxy)imino>ethyl>-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium hypobromide 、 氢气 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3S)-3-methyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代-3-氨基甲基-吡咯烷及其相关化合物的合成

  摘要：

  一系列手性的的制备3-甲基-3-取代吡咯烷/从（起始吡咯烷酮- [R）-4-（甲氧基羰基）-1-（1- [R苯乙基）-2-吡咯烷酮（1）进行说明。手性α-甲基苄基官能团不仅用作吡咯烷氮的氮保护基，而且还用作手性助剂。通过将1的酯转化为酮，将酮保护为苄基肟并通过色谱分离来完成4-位对映异构体的合成。通过除去苄基，然后氧化，将这些关键中间体转化为（R）和（S）-3-甲基-3-氨基甲基吡咯烷。获得了3-甲基-3-（1-氨基乙基）吡咯烷通过两步还原相应的肟。立体化学分配通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290612

文献信息

• Tri-, tetra-substituted-3-aminopyrrolidine derivative
  申请人：Takahashi Hisashi

  公开号：US20060264428A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A quinolone synthetic antibacterial agent and a therapeutic agent for an infection which exhibit broad spectrum and strong antibacterial activity for both Gram positive and Gram negative bacteria, and which are also highly safe are provided. The compound provided is represented by following formula (I): wherein R 1 and R 2 represent hydrogen atom, or the like; R 3 represents an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, or the like; R 4 and R 5 independently represents hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, or the like, with the proviso that R 4 and R 5 do not simultaneously represent hydrogen atom; or the substituents R 4 and R 5 together represent (a) a 3- to 6-membered cyclic structure including the carbon atom shared by R 4 and R 5 to form a spirocyclic structure with the pyrrolidine ring; R 6 and R 7 independently represents hydrogen atom, an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, or the like; R 8 represents a halogen-substituted alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, or the like; X 1 represents hydrogen atom or a halogen atom; A represents nitrogen atom or a moiety represented by formula (II):

  提供了一种喹诺酮合成抗菌剂和治疗感染的药物，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出广谱和强效的抗菌活性，并且具有很高的安全性。所提供的化合物由以下式（I）表示： 其中R1和R2代表氢原子，或类似物；R3代表含有1至6个碳原子的烷基基团，或类似物；R4和R5独立地代表氢原子，含有1至6个碳原子的烷基基团，或类似物，但R4和R5不同时代表氢原子；或取代基R4和R5一起代表（a）包括由R4和R5共享的碳原子形成螺环结构与吡咯烷环形成螺环结构的3至6成员环结构；R6和R7独立地代表氢原子，含有1至6个碳原子的烷基基团，或类似物；R8代表含有1至6个碳原子的卤代烷基基团，或类似物；X1代表氢原子或卤原子；A代表氮原子或由式（II）表示的基团。
• TRI-, TETRA-SUBSTITUTED-3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：TAKAHASHI Hisashi

  公开号：US20090253726A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A quinolone synthetic antibacterial agent and a therapeutic agent for an infection which exhibit broad spectrum and strong antibacterial activity for both Gram positive and Gram negative bacteria, and which are also highly safe are provided. The compound provided is represented by formula (I):

  提供了一种喹诺酮合成抗菌剂和治疗感染的药物，具有广谱和强大的抗菌活性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均有作用，并且非常安全。所提供的化合物由式（I）表示。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC TETRASUBSTITUTED CARBON ATOM-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Tani Yuichiro

  公开号：US20090054648A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides an industrial method for producing a spiroaminopyrrolidone derivative, which is an intermediate for producing a quinolone antibacterial agent. The invention provides a method for producing a compound represented by formula (2): (wherein n is an integer of 2 to 5; R 1 represents a (substituted) alkyl group or a (substituted) aryl group; and R 2 represents a (substituted) alkoxycarbonyl group, a (substituted) aralkyloxycarbonyl group, a (substituted) aliphatic acyl group, or a (substituted) aromatic acyl group), which includes treating a compound represented by formula (1): (wherein n, R 1 , and R 2 are the same as defined above; and R 3 represents a hydrogen atom, a (substituted) alkyl group, or a (substituted) aralkyl group) under a hydrogen gas atmosphere in the presence of a metallic catalyst.

  本发明提供了一种工业方法，用于生产螺环氨基吡咯烷衍生物，该衍生物是生产喹诺酮类抗菌剂的中间体。本发明提供了一种生产由式（2）表示的化合物的方法：（其中n是2至5的整数；R1表示（取代）烷基或（取代）芳基；R2表示（取代）烷氧羰基，（取代）芳基烷氧羰基，（取代）脂肪酰基或（取代）芳香酰基），其包括在金属催化剂存在下，在氢气气氛下处理由式（1）表示的化合物：（其中n，R1和R2如上定义；R3表示氢原子，（取代）烷基或（取代）芳基烷基）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF TETRASUBSTITUTED 5-AZASPIRO[2.4]- HEPTANE DERIVATIVES AND OPTICALLY ACTIVE INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Takahashi Hisashi

  公开号：US20090270637A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides a method for effectively producing an optically active form of tetrasubstituted-5-azaspiro[2.4]heptane derivative, which serves as a useful production intermediate for quinolonecarboxylic acid antibacterial agents, and intermediates for the derivative. The present invention is directed to a method for producing a compound (VII) according to the following scheme.

  本发明提供了一种有效生产四取代-5-氮杂螺[2.4]庚烷衍生物的光学活性形式的方法，该方法作为喹诺酸类抗菌剂的有用生产中间体以及该衍生物的中间体。本发明是针对按照以下方案生产化合物（VII）的方法。
• ANTIFUNGAL BICYCLIC HETERO RING COMPOUNDS
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20090143353A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用，且安全性优异。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制具有特异性或选择性的抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或其水合物以及含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：