3-(4-fluorobenzyl)-3H,6H,7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 119222-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-3H,6H,7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-(4-Fluoro-benzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol；3-[(4-fluorophenyl)methyl]-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 119222-39-8
• 化学式: C₁₁H₈FN₅O
• 分子量: 245.216
• InChiKey: IRLRTOZJIGIHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)-3H,6H,7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 sec-Butyl-[3-(4-fluoro-benzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  New amino derivatives of 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines and their affinity towards A1 and A2A adenosine receptors

  摘要：

  Starting from the appropriate azides (4-chlorobenzyl-, 2-thiophenemethyl-, 2-fluorobenzyl-, and 4-fluorobenzylazide in which the variation of the substituent is at the basis of the four series of derivatives (a-d), the 7-aminosubstituted 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines 4 were prepared by a well known synthetic route. The biological activity of compounds 4 was expected on the basis of the presence of particular substituents on N(7), and these substituents were introduced by the reaction of the 7 lactamic carbonyl function, present on precursors 3, with cycloalkyl-, aralkyl- and arylamines. Radioligand binding assays at bovine brain adenosine A(1) and A(2A) receptors showed that some compounds possessed a high affinity and selectivity for the A(1) receptor subtype. Furthermore, biological results indicated that the p-chlorobenzyl substituent lowered receptor binding, compared with the previously prepared benzyl and 2-chlorobenzyl derivatives, suggesting certain particular steric requirements of the lipophilic region which interacts with the benzyl substituent. The thiophenemethyl substituent conferred more activity than the benzyl one. The presence of a fluorine atom on the benzyl group determined a high affinity, especially when it was in the ortho position. Compounds 4c.1 (R = 2-fluorobenzyl, R' = cyclopentyl, Ki = 10.5 nM), 4c.2 (R = 2-fluorobenzyl, R' = cyclohexyl, Ki = 19.5 nM) and 4d.1 (R = 4-fluorobenzyl, R' = cyclopentyl, Ki = 26 nM) were the most active for A(1) receptors. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00205-6
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 生成 3-(4-fluorobenzyl)-3H,6H,7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-benzyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines, compositions thereof, and

  摘要：

  该发明涉及3H-1,2,3-三氮唑[4,5-d]嘧啶衍生物，特别是一般式##STR1##的取代3-苄基-3H-1,2,3-三氮唑[4,5-d]-嘧啶化合物，其中Ph代表被卤素、较低烷基、三氟甲基和/或氰基取代的苯基基团，R.sub.1代表自由氨基或被脂肪基、环脂肪基、环脂肪基-脂肪基和/或酰基取代的氨基，R.sub.2代表氢、较低烷基、自由氨基或被脂肪基、环脂肪基、环脂肪基-脂肪基和/或酰基取代的氨基，以自由形式或盐形式存在，但在式I的自由形式化合物中，如果R.sub.1代表N,N-二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基，其中两个N-C.sub.1-C.sub.6-烷基基团可以相同也可以不同，N-单-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基或氨基，R.sub.2不是氢且不是C.sub.1-C.sub.6-烷基，如果Ph代表被卤素或三氟甲基单取代的苯基基团，以及在自由形式的式I化合物中，其中Ph是o-氟苯基，R.sub.1是N-单-甲基氨基或氨基，R.sub.2是氢或甲基，或者Ph是o-氟苯基、o-氯苯基或m-三氟甲基苯基，R.sub.1是N,N-二-甲基氨基，R.sub.2是氢，或者Ph是m-氟苯基、p-氟苯基、o-氯苯基、o-三氟甲基苯基、m-三氟甲基苯基或p-三氟甲基苯基，R.sub.1是N-单-甲基氨基，R.sub.2是氢。这些化合物和盐可用作药用活性成分，并可按已知方法制备。

  公开号：

  US05204353A1

文献信息

• 3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0288431A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Die Erfindung betrifft neue 3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin­derivate, insbesondere substituierte 3-Benzyl-3H-1,2,3-triazolo­[4,5-d]pyrimidine der allgemeinen Formel worin Ph einen durch Halogen, Niederalkyl, Trifluormethyl und/oder Cyano substituierten Phenylrest bedeutet, R₁ eine freie oder aliphatisch, cycloaliphatisch, cycloaliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituierte Aminogruppe darstellt und R₂ für Wasser­stoff, Niederalkyl oder eine freie oder aliphatisch, cycloaliph­tisch, cycloaliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituier­te Aminogruppe steht, und ihre Salze. Diese Verbindungen können als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  本发明涉及新的 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，特别是通式为取代的 3-苄基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶。 其中 Ph 是被卤素、低级烷基、三氟甲基和/或氰基取代的苯基，R₁ 是游离或脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族和/或酰基取代的氨基，R₂ 是氢、低级烷基或游离或脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族和/或酰基取代的氨基，以及它们的盐。这些化合物可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。
• US5204353A
  申请人：——

  公开号：US5204353A

  公开（公告）日：1993-04-20