(+/-)-2-propyl-N-tosylpiperidine | 60383-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-propyl-N-tosylpiperidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-propylpiperidine
• CAS: 60383-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: OWZAVBNVNPVTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-propyl-N-tosylpiperidine 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,6S)-6-methyl-2-propyl-N-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  探索复杂分子后期甲基化的电化学 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09412
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-iodo-2-propyl-N-tosylpiperidine 在 三正丁基氢锡 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+/-)-2-propyl-N-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Prins环化的简明和非对映选择性合成哌啶和吲哚并立定生物碱

  摘要：

  2-取代和2,4-二取代哌啶生物碱的合成，例如（±）-con氨酸，（±）-羟基哌酸，（±）-哌酸，（±）-癸酸和（±）-4-羟基通过采用氮杂-Prins环化作为构建这些生物碱的哌啶核心的关键步骤，以高度非对映选择性的方式完成了-2-羟甲基哌啶。 aza-Prins环化-非对映选择性-哌啶-生物碱-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289648