3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-phenylselenothymidine | 171563-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-phenylselenothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171563-36-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄SeSi
• 分子量: 495.553
• InChiKey: XYGOVFAYIJYCBY-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-phenylselenothymidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛作为非对映选择性均溶CC键形成的底物

  摘要：

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00483-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(p-toluenesulfonyl)thymidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-phenylselenothymidine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-单硒缩醛作为非对映选择性均溶CC键形成的底物

  摘要：

  通过5'-脱氧-5'-苯基硒代尿苷的硒化-Pummerer反应制备的尿苷5'-单硒缩醛用作与烯丙基三丁基锡进行自由基介导的反应的底物。2'，3'-O-异亚丙基衍生物的反应生成环化产物5-烯丙基-6,5'-环核苷，而2'，3'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的那些则经历了CC键在5'-位形成（5'S）-和（5'R）-异构体，讨论了两种反应的立体化学结果，还研究了烯丙基三丁基锡以外的自由基受体的使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00483-8

文献信息

• Novel synthesis of 2′-deoxy[5′-2H]ribonucleoside derivatives from 5′-O-Ac-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleoside derivatives
  作者：Etsuko Kawashima、Keizo Toyama、Kenshiro Ohshima、Masatsune Kainosho、Yoshimasa Kyogoku、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1355-l

  日期：1995.9

  An excellent approach to the synthesis of [5′-2H)thymidine (6-T), -N4-benzoyl-2′-deoxycytidine (6-CBz), -N6-benzoyl-2′-deoxyadenosine (6-ABz), and -2′-deoxy-N2-isobutylylguanosine (6-G1Bu) was accomplished by treating the corresponding 5′-O-Ac-3′-O-TBDMS-2′-deoxy-5′-PhSe-ribonucleosides (4) with Bu3Sn2H - Et3B at < −70°C, followed by removal of the TBDMS and Ac groups in the usual manner, in 79-66%

  合成[5'- 2 H）胸苷（6-T），- N 4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷（6-C Bz），- N 6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷（6 -A Bz）和-2'-脱氧-N 2-异丁基鸟苷（6-G 1Bu）通过处理相应的5'- O - Ac- 3'- O -TBDMS-2'-脱氧-5'-来完成在<-70°C下用Bu 3 Sn 2 H-Et 3 B形成的PhSe-核糖核苷（4），然后以通常的方式除去TBDMS和Ac基团，产率为79-66％。由三步反应由相应的3'-合成化合物4ø -TBDMS-2'-脱氧-5'- ö -Ms核糖核苷（1）（93-77％总产率）。