(3-dibromomethylene-5-phenylpent-4-en-1-ynyl)trimethylsilane | 501072-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-dibromomethylene-5-phenylpent-4-en-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (E)-(3-(dibromomethylene)-5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane；[(E)-3-(dibromomethylidene)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 501072-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂Si
• 分子量: 384.186
• InChiKey: RKUIBWGJRTWBAM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-dibromomethylene-5-phenylpent-4-en-1-ynyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(6-phenylhex-5-ene-1,3-diynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3-dibromomethylene-5-phenylpent-4-en-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  取代的四乙炔基乙烯-四乙烯基乙烯杂化物

  摘要：

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11598

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Substituted Tetraethynylethylene–Tetravinylethylene Hybrids
  作者：Erin Westley、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Kelsey L. Horvath、Kieran P. E. Connor、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.1c11598

  日期：2022.1.19

  A general synthetic approach to molecular structures that are hybrids of tetraethynylethylene (TEE) and tetravinylethylene (TVE) is reported. The synthesis permits the controlled preparation of many previously inaccessible structures, including examples with different substituents on each of the four branching arms. Most substituted TVE–TEE hybrids are found to be significantly more robust compounds

  报告了一种合成四乙炔乙烯 (TEE) 和四乙烯乙烯 (TVE) 杂化物的分子结构的一般合成方法。该合成允许控制制备许多以前难以接近的结构，包括在四个支臂中的每一个上具有不同取代基的例子。大多数取代的 TVE-TEE 杂化物被发现是比未取代的对应物更强大的化合物，增强了它们在导电材料和器件中的应用前景。它们参与周环反应级联，导致 sp 3富多环，得到证实。还建立了利用 TEE-TVE 杂化物作为更大的无环、直通/交叉共轭碳氢化合物骨架的构件。芳基取代的 TEE、TVE 及其杂化物是荧光的，其中一些表现出聚集诱导的发射增强。定义和解释了结构要求，为荧光探针和有机发光二极管的应用奠定了基础。