1-(3-methylphenyl)-3-propylurea | 13143-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-3-propylurea
• 英文别名: 1-Propyl-3-(m-tolyl)urea
• CAS: 13143-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00089098
• 分子量: 192.261
• InChiKey: FDGHSGNIQYXWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano acetic acid 、 1-(3-methylphenyl)-3-propylurea 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性和PDE4抑制剂阻转异构体的体外代谢清除率差异

  摘要：

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 一氧化碳 、 3-溴甲基苯 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(3-methylphenyl)-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ SiO2 / Schiff碱/ Pd络合物作为高效多相且可回收的纳米催化剂，用于一锅多米诺骨牌合成氨基甲酸酯和不对称尿素。

  摘要：

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901140

文献信息

• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015451A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A1-Y-A2-Z-L-R (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的结构式（I），或其药用可接受的盐、酯或前药：X-A1-Y-A2-Z-L-R（I），这些化合物能够抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质，或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，同时也可作为抗病毒药物使用。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者投予包含本发明化合物的药物组合物来治疗HBV感染的方法。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20080096928A9

  公开（公告）日：2008-04-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，同时提供了其使用方法。在本发明的一方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：KARP Gary M.

  公开号：US20110268698A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IBES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IBES活性的方法。
• NOVEL UREA COMPOUNDS AND BIOISOSTERES THEREOF AND THEIR USE FOR TREATING INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED PATHOLOGIES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20210163404A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Novel urea, thiourea and squaramide compounds and bioisosteres thereof of formulas (I) and (VI) and the use thereof for treating, attenuating, inhibiting or preventing inflammation and inflammation-related pathologies are described herein.
• US7973069B2
  申请人：——

  公开号：US7973069B2

  公开（公告）日：2011-07-05