[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: DELPHAWFXJYAOR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methyl methanesulfonate 在 phenylsilane-d3 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 d3-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  未活化的环丙烷的轻度开环1,3-氢硼化

  摘要：

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。

  DOI：

  10.1002/anie.201811036
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  未活化的环丙烷的轻度开环1,3-氢硼化

  摘要：

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。

  DOI：

  10.1002/anie.201811036

文献信息

• Electrophilic Bromolactonization of Cyclopropyl Carboxylic Acids Using Lewis Basic Sulfide Catalyst
  作者：Zhihai Ke、Ying-Chieh Wong、Jie Yang See、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201500999

  日期：2016.6.2

  electrophilic bromolactonization of cyclopropylcarboxylic acids could be effected by a Lewis basic sulfide catalyst. Mechanistic studies performed revealed that the cyclopropane substrates could undergo radical bromination upon exposure to light, yielding a mixture of regioisomers. In stark contrast, the Lewis basic sulfide catalyst could promote the electrophilic bromolactonization and yield the Markovnikov

  Lewis碱性硫化物催化剂可实现环丙基羧酸的高度便捷和高效的亲电子溴化反应。进行的机理研究表明，环丙烷底物在暴露于光线下可能会发生自由基溴化反应，从而产生区域异构体的混合物。与之形成鲜明对比的是，路易斯碱性硫化物催化剂可以促进亲电子溴化反应，并仅产生马尔可夫尼科夫产物。
• Ethylamines substituées, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0446097A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Ethylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical hétéroaryle ou est phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, R2 est alkyle, R3 et R4 sont l'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur sans toutefois représenter tous deux l'hydrogène, R5 est un hétéroaryle ou est un radical phényle éventuellement mono, di ou tri-substitué, Q est éthylène-1,2-diyle ou un groupe cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Médicament comprenant une éthylamine (I), destiné notamment au traitement des affections neurologiques et/ou psychiques.

  通式(I)的乙胺 其中 ： R1 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 R2 是烷基 R3 和 R4 是氢或低级烷基，但两者均不代表氢、 R5 是杂芳基或任选的单取代、二取代或三取代苯基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。包含乙胺 (I) 的药物，特别用于治疗神经和/或心理疾病。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。