1-benzyl-4-methyl-β-azetidinone | 124716-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-β-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 124716-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: YYMLTBUVKGJWTK-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methyl-β-azetidinone 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 三甲基氯硅烷 、 disodium pentacarbonylchromium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-β-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034

文献信息

• Synthesis of optically active .beta.-lactams by the photolytic reaction of imines with optically active chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Rene Imwinkelried、Marie Alarid-Sargent、Dalimil Dvorak、Yoshitaka Satoh

  DOI：10.1021/ja00159a034

  日期：1990.1

  Optically active chromium carbene complexes utilizing (S)-valine- and (R)-phenylglycine-derived chiral auxillaries were synthesized and subjected to photolytic reaction with a number of imines. Optically active β-lactams were produced in good to excellent chemical yield and with high diastereoisomeric excess. Procedures for removal of the chiral auxilliary to produce the optically active free amino

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序