2-bromo-5-diphenylphosphanylpyridine | 1257083-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-diphenylphosphanylpyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-(diphenylphosphino)pyridine；(6-bromopyridin-3-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 1257083-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrNP
• 分子量: 342.175
• InChiKey: IIZYNWMNRFDEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-diphenylphosphanylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-diphenylphosphorylpyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphorylpyridine-functionalized iridium complexes for high-efficiency monochromic and white organic light-emitting diodes

  摘要：

  我们合成了四种含有 2-芳基-5-二苯基膦酰基吡啶配体的新型环甲基化铱（III）配合物，其中芳基为二氟苯基（Ir-1）、苯基（Ir-2）、4-（二苯基氨基）苯基（Ir-3）和 2-萘基（Ir-4），这些配合物可应用于有机发光二极管（OLED）。在吡啶上加入二苯基磷酰会导致铱复合物的最低未占分子轨道（LUMO）减小，并使其磷光发生普遍的浴色偏移，偏移量高达 50 nm。特别是，双(4,6-(二氟苯基)吡啶-N,C2′)吡啶甲酸铱(III)（FIrpic）的 2-二氟苯基吡啶配体上二苯基磷酰基的存在使 LUMO 从辅助配体完全重新分配到环化配体上。这些配合物被用作掺杂发光体来制造有机发光二极管。基于 Ir-1 的蓝绿色器件的最大发光效率为 43.6 cd A-1（22.8 lm W-1，9.5%）。Ir-2 和 Ir-3 分别获得了 51.6 cd A-1（27 lm W-1，14.5%）和 29.6 cd A-1（15.5 lm W-1，8.8%）的高效黄色器件。含有 Ir-4 的橙红色装置的最大光效为 27.2 cd A-1 (15.5 lm W-1, 9.7%)。此外，还利用 Ir-4 与传统的天蓝色 FIrpic 结合制造出了双发光成分的白色 OLED，并实现了 23.9 cd A-1 （13.9 lm W-1，5.4%）的高效率，CIE 值为 0.29，0.43。

  DOI：

  10.1039/c2jm32811a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 二苯基氯化膦 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-bromo-5-diphenylphosphanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphorylpyridine-functionalized iridium complexes for high-efficiency monochromic and white organic light-emitting diodes

  摘要：

  我们合成了四种含有 2-芳基-5-二苯基膦酰基吡啶配体的新型环甲基化铱（III）配合物，其中芳基为二氟苯基（Ir-1）、苯基（Ir-2）、4-（二苯基氨基）苯基（Ir-3）和 2-萘基（Ir-4），这些配合物可应用于有机发光二极管（OLED）。在吡啶上加入二苯基磷酰会导致铱复合物的最低未占分子轨道（LUMO）减小，并使其磷光发生普遍的浴色偏移，偏移量高达 50 nm。特别是，双(4,6-(二氟苯基)吡啶-N,C2′)吡啶甲酸铱(III)（FIrpic）的 2-二氟苯基吡啶配体上二苯基磷酰基的存在使 LUMO 从辅助配体完全重新分配到环化配体上。这些配合物被用作掺杂发光体来制造有机发光二极管。基于 Ir-1 的蓝绿色器件的最大发光效率为 43.6 cd A-1（22.8 lm W-1，9.5%）。Ir-2 和 Ir-3 分别获得了 51.6 cd A-1（27 lm W-1，14.5%）和 29.6 cd A-1（15.5 lm W-1，8.8%）的高效黄色器件。含有 Ir-4 的橙红色装置的最大光效为 27.2 cd A-1 (15.5 lm W-1, 9.7%)。此外，还利用 Ir-4 与传统的天蓝色 FIrpic 结合制造出了双发光成分的白色 OLED，并实现了 23.9 cd A-1 （13.9 lm W-1，5.4%）的高效率，CIE 值为 0.29，0.43。

  DOI：

  10.1039/c2jm32811a

文献信息

• Synthesis and Application of Pyridine-Based Ambipolar Hosts: Control of Charge Balance in Organic Light-Emitting Devices by Chemical Structure Modification
  作者：Phillip K. Koech、Evgueni Polikarpov、James E. Rainbolt、Lelia Cosimbescu、James S. Swensen、Amber L. Von Ruden、Asanga B. Padmaperuma

  DOI：10.1021/ol102444j

  日期：2010.12.3

  We studied the influence of a pyridine moiety versus a phenyl moiety when introduced in the molecular design of an ambipolar host These pyridine-based host materials for organic light-emitting diodes (OLEDs) were synthesized in three to five steps from commercially available starting materials. The isomeric hosts have similar HOMO/LUMO energies; however, data from OLEDs fabricated using the above host materials demonstrate that small structural modification of the host results in significant changes in its carrier-transporting characteristics.