3-amino-chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one | 22408-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
• 英文别名: 3-aminochromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one；3-amino-1(2)H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one；3-Amino-4-oxo-2,4-dihydro-1-benzopyrano<4,3-c>pyrazol；3-Aminochromeno[4,3-c]pyrazol-4-one；3-amino-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 22408-72-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: VSIPUIGMDMPVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 10-amino-6-oxo-6H-chromeno[4',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含噻吩并[3,2-c]香豆素和吡唑并[4,3-c]香豆素骨架的新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  4-氯香豆素-3-甲腈与巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成一系列标题产物。氨基噻吩并香豆素羧酸酯的肼解得到肼衍生物，该衍生物经过各种反应以构建含有噻吩并香豆素部分的新杂环。氨基酯化合物的氯乙酰化得到氯乙酰氨基，该氨基与各种胺进行亲核取代反应。在曼尼希条件下用甲醛进行以下处理，得到相应的咪唑衍生物。氯乙酰氨基与硫氰酸钾反应生成乙基嘧啶并噻吩香豆素硫基乙酸酯，用作合成其他杂环的通用前体。另一方面，氯香豆素腈与肼反应得到氨基吡唑香豆素，其与双官能化合物反应得到取代的嘧啶基衍生物。氨基吡唑与氰基乙酸乙酯的重氮化和偶联产生乙基氨基三嗪基吡唑并香豆素羧酸酯。获得的几种化合物在体外测试系统中显示出相当大的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013040079
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含噻吩并[3,2-c]香豆素和吡唑并[4,3-c]香豆素骨架的新型杂环化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  4-氯香豆素-3-甲腈与巯基乙酸乙酯和甘氨酸乙酯盐酸盐反应生成一系列标题产物。氨基噻吩并香豆素羧酸酯的肼解得到肼衍生物，该衍生物经过各种反应以构建含有噻吩并香豆素部分的新杂环。氨基酯化合物的氯乙酰化得到氯乙酰氨基，该氨基与各种胺进行亲核取代反应。在曼尼希条件下用甲醛进行以下处理，得到相应的咪唑衍生物。氯乙酰氨基与硫氰酸钾反应生成乙基嘧啶并噻吩香豆素硫基乙酸酯，用作合成其他杂环的通用前体。另一方面，氯香豆素腈与肼反应得到氨基吡唑香豆素，其与双官能化合物反应得到取代的嘧啶基衍生物。氨基吡唑与氰基乙酸乙酯的重氮化和偶联产生乙基氨基三嗪基吡唑并香豆素羧酸酯。获得的几种化合物在体外测试系统中显示出相当大的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013040079

文献信息

• A reinvestigation of the reactions of 3-substituted chromones with hydroxylamine. Unexpected synthesis of 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.091

  日期：2008.11

  Reactions of 3-substituted chromones (3-formylchromone, 3-formylchromone-3-oxime, and 3-cyanochromone) with hydroxylamine in alkaline medium were reinvestigated, and a proof of structures and a probable reaction pathway are presented. Syntheses of 2-aminochromone-3-carboxamide, 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one, and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione were developed.

  再次研究了3-取代的色酮（3-甲酰基色酮，3-甲酰基色酮-3-肟和3-氰基色酮）与羟胺在碱性介质中的反应，并提出了结构证明和可能的反应途径。开发了2-氨基色酮-3-羧酰胺，3-氨基-4 H-色胺[3,4- d ]异恶唑-4-酮和3-（二氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮的合成。
• Structure and reactivity of 2-amino-3-carbamoylchromone
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. I. Kodess、V. S. Moshkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0163-7

  日期：2009.6

  The structure of 2-amino-3-carbamoylchromone has been studied by 1D and 2D NMR spectroscopy. Selective hydrolysis of this compound gives 3-carbamoyl-4-hydroxycoumarin, whereas the reactions with acetic anhydride and hydrazines, 2-methyl-4H-chromeno-[2,3-d]pyrimidine-4,5(3H)-dione and 3-aminochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones, respectively.

  通过一维和二维核磁共振光谱研究了 2-氨基-3-氨基甲酰基色酮的结构。选择性水解该化合物可得到 3-氨基甲酰基-4-羟基香豆素，而与醋酸酐和肼反应则分别得到 2-甲基-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4,5(3H)-二酮和 3-氨基色烯并[4,3-c]吡唑-4-酮。
• Checchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 1488 - 1502
  作者：Checchi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——