N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide | 550372-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 550372-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₃
• 分子量: 321.115
• InChiKey: HJEXTTQHJGYVBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141.5 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 6H-dibenzo[c,h][2,6]naphthyridin-5-ones: Reversed lactam analogues of ARC-111 with potent topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity

  摘要：

  6-substituted 8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6H-dibenzo[c,h][2,6]naphtyridin-5-ones were synthesized and evaluated for topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. Several of these reversed lactam analogues of ARC-111 exhibited exceptional cytotoxicity with IC50 values ranging from 0.5 to 3.0 nM. In contrast to topotecan, no resistance was observed with several of these reversed lactam analogues in tumor cell lines that overexpressed the efflux transporters MDR1 or BCRP. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS COMME ANTIBIOTIQUES
  申请人：ANTABIO SAS

  公开号：WO2018172423A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to a compound which is an indane derivative according to Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, [FORMULA (I)] wherein R1, R2, R3, n, R4, p¸ q, L, ׇ, X and m are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of antibacterial infection either as stand alone antibiotics, or in combination with further antibiotics. The compounds can also be used in vitro, for example in cleaning compositions.

  该发明涉及一种化合物，根据式（I）为茚烷衍生物，或其药学上可接受的盐，[式（I）]其中R1、R2、R3、n、R4、p、q、L、ׇ、X和m如本文所定义。这些化合物在抗菌感染的治疗中非常有用，可以作为独立抗生素使用，也可以与其他抗生素联合使用。这些化合物还可以在体外使用，例如在清洁组合物中。
• A Diastereoselective Route to Benzoannelated Bridged Sultams
  作者：Victor V. Sokolov、Anastasiia A. Klochkova、Valentin A. Rassadin

  DOI：10.1055/a-1531-2176

  日期：2021.12

  practical diastereoselective method for the synthesis of benzoannelated tri- and tetracyclic bridged sultams has been developed. The synthetic route employs widely available, substituted o-iodoanilines and is based on intramolecular Michael addition followed by cycloalkylation with α,ω-dihaloalkanes, or vice versa. The target compounds were isolated in good yields and the diastereoselectivity of the reaction

  已开发出一种实用的非对映选择性方法，用于合成苯甲酰化的三环和四环桥连 sultam。合成路线采用广泛可用的取代邻碘苯胺，基于分子内迈克尔加成，然后与 α,ω-二卤代烷烃环烷基化，反之亦然。目标化合物以良好的收率分离，反应的非对映选择性可以通过迈克尔加成和环烷基化步骤的顺序轻松控制。
• Thiazole derivatives as kinase inhibitors
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US08168634B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  A series of thiazole derivatives which are substituted in the 2-position by a substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of P13 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列噻唑衍生物在2-位被取代的吗啡啶-4-基团取代，是P13激酶酶的选择性抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、痛觉或眼科疾病。
• Fused Thiazole Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20100137302A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A series of 6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物及其类似物，其在2位被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代，是PI3激酶酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病。
• Fused thiazole derivatives as kinase inhibitors
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US08242116B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  A series of 6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物以及类似物，在2位被可选择取代的吗啡啶-4-基团取代，是PI3激酶酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。