4-叠氮基-6-苯基嘧啶 | 63399-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-叠氮基-6-苯基嘧啶
• 英文名称: 4-azido-6-phenylpyrimidine
• CAS: 63399-56-4
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: IXXYGNOMRZGXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-6-苯基嘧啶 、 丁炔二酸二甲酯 反应 4.0h， 以77%的产率得到dimethyl 1-(6-phenylpyrimidin-4-yl)triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含邻羟基苯基的2-和4-叠氮基嘧啶的合成及其与乙炔衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506884
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-苯基嘧啶 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4-叠氮基-6-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  含邻羟基苯基的2-和4-叠氮基嘧啶的合成及其与乙炔衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506884

文献信息

• 2,6-Disubstituted 4-azidopyrimidines: synthesis, kinetic and thermodynamic studies of azide-tetrazole rearrangement by NMR spectroscopy
  作者：N. V. Pleshkova、E. B. Nikolaenkova、V. P. Krivopalov、V. I. Mamatyuk

  DOI：10.1007/s11172-017-1986-2

  日期：2017.11

  Thermodynamic and kinetic parameters of the tautomeric tetrazole-azide rearrangement for a series of 2,6-disubstituted 4-azidopyrimidines are determined by NOESY/EXSY and DNMR: ΔH = 15—28 kJ mol–1; ΔS = 47—65 J mol–1 К–1; Еa = 93—117 kJ mol–1; lgA = 15.1—18.9. They are dependent on electronic properties of the substituents and the polarity of solvent.

  通过 NOESY/EXSY 和 DNMR 确定一系列 2,6-二取代 4-叠氮嘧啶的互变异构四唑-叠氮重排的热力学和动力学参数：ΔH = 15-28 kJ mol-1；ΔS = 47—65 J mol–1 К–1；Еa = 93—117 kJ mol–1；lgA = 15.1—18.9。它们取决于取代基的电子特性和溶剂的极性。
• KRIVOPALOV, V. P.;NIKOLAENKOVA, E. B.;SEDOVA, V. F.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1222-1226
  作者：KRIVOPALOV, V. P.、NIKOLAENKOVA, E. B.、SEDOVA, V. F.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2- and 4-azidopyrimidines containing an o-hydroxyphenyl group and their reaction with acetylene derivatives
  作者：V. P. Krivopalov、E. B. Nikolaenkova、V. F. Sedova、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00506884

  日期：1983.9