4-hydroxy-2H-2-oxo-3-methylidene-urea[1]benzopyran | 56244-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-2-oxo-3-methylidene-urea[1]benzopyran
• 英文别名: Urea, [(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)methylene]-；(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methylideneurea
• CAS: 56244-19-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: YFYGYSIOKAKUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2H-2-oxo-3-methylidene-urea[1]benzopyran 在 磷酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1,2-dihydro-5H-2,5-dioxo[1]benzopyrano[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1263 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 、 尿素 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxy-2H-2-oxo-3-methylidene-urea[1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸/脲催化香豆素取代的3-吲哚并蒽的新颖，环保合成

  摘要：

  使用尿素/ L-脯氨酸作为简单催化剂，开发了一种绿色环保的香豆素取代的3-吲哚并蒽类化合物4（a-1）。已经描述了两种有效的方法来合成这些3-吲哚吨并蒽衍生物。在第一种方法中，先进行Knoevenagel缩合，然后进行Pinner环化，然后在4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢香豆素-3-甲醛1（a-b）与环己烷-1之间加1,4描述了使用L-脯氨酸作为催化剂的3,3-二酮（2）和吲哚3（af）。在第二种方法中，尿素/硫脲在100°C下催化相同的反应10分钟，得到标题化合物4（a-1）。这两种方案均涉及环保且廉价的催化剂，无需分离柱或提纯柱色谱即可获得清洁产品的优异收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.4108