4-叠氮基-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 | 36326-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-azido-benzenesulfonic acid thiazol-2-ylamide
• 英文别名: 4-Azido-benzolsulfonsaeure-thiazol-2-ylamid；4-azido-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 36326-87-1
• 化学式: C₉H₇N₅O₂S₂
• 分子量: 281.319
• InChiKey: PAIRVBCQQUUXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-[5-methyl-1-(4-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethylidene]hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过同时靶向环氧合酶-2、15-脂氧合酶和肿瘤相关的碳酸酐酶，扩大1,2,3-三唑的抗癌潜力。

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，涉及多种相互关联的信号传导途径和分子靶标。为此，采用了多目标设计策略来开发与一些药效抗癌片段杂交的1,2,3-三唑类化合物，作为COX-2、15-LOX和肿瘤相关碳酸酐酶的首批同步抑制剂。酶。结果表明，化合物5a，5d，8b和8c是COX-2和15-LOX酶的有效抑制剂。通过抑制6-酮-PGF1α（COX-2产物在两种癌细胞系中的代谢物）的积累，进一步证明了COX-2的抑制活性。带有磺酰胺的衍生物5d和8c是与肿瘤相关的hCA XII亚型的有效纳摩尔和亚微摩尔抑制剂。在针对肺癌（A549），肝癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）癌细胞系（IC 50 2.37–28.5μM）的体外抗增殖试验中观察到了强至中度的抑制活性，对WI-38细胞具有很高的安全系数。观察到CA抑制的细胞毒性优势是针对表达CA IX / XII的肿瘤细胞系的活性增加。化合物5a及其磺酰胺类似物5d的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112439
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-叠氮基-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑片段相连的，模拟喹唑啉表皮生长因子受体抑制剂的强效苯并噻唑和类似素类似物的新型支架跳跃：合成，抗肿瘤和机理分析。

  摘要：

  合成了一系列与1,2,3-三唑部分和末端磺胺药物5a-e和6a-e连接的苯并噻唑/伊斯汀，并评估了其对一组癌细胞系的细胞毒活性。新化合物显示出不同的IC 50活性范围，与参考药物相比，其中一些有效。假定有前途的化合物因其对EGFR TK酶的抑制作用而被假定为拟基于喹唑啉的EGFR抑制剂的拟拟方案。获得的数据表明，大多数化合物在纳摩尔浓度下都是有效的EGFR TK抑制剂。其中，化合物5a和5b与埃洛替尼相比对EGFR具有更强的活性（IC 50103和104对67.6 nM）。根据这些结果，对EGFR受体进行了分子对接分析，证明了片段的强大贡献。苯并噻唑，靛红和三唑与结合的ATP口袋相连。当在HepG2模型中测试这些选定的化合物5a和5b时，它们可以有效抑制肿瘤生长，强烈诱导癌细胞凋亡，并抑制导致DNA片段化的细胞周期进程。给出了活性最高的衍生物的Well-DMET谱并将其与参考药物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104133

文献信息

• Anti-COVID-19 activity of some benzofused 1,2,3-triazolesulfonamide hybrids using in silico and in vitro analyses
  作者：Abdullah Y. Alzahrani、Marwa M. Shaaban、Bassma H. Elwakil、Moaaz T. Hamed、Nadjet Rezki、Mohamed R. Aouad、Mohamed A. Zakaria、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.chemolab.2021.104421

  日期：2021.10

  was assessed against RNA dependent RNA polymerase, Spike protein S1, Main protease (3CLpro) and 2′-O-methyltransferase (nsp16). It was found that 4b and 4c showed high binding scores against RNA dependent RNA polymerase reached −8.40 and −8.75 ​kcal/mol, respectively compared to the approved antiviral (remdesivir −6.77 ​kcal/mol). Upon testing the binding score with SARS-CoV-2 Spike protein it was revealed

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是一种大流行性致命感染，尚无已知治疗方法。疾病的严重性和快速的病毒突变迫使科学界寻找潜在的解决方案。在本手稿中，合成了一些苯并稠合 1,2,3 三唑磺酰胺杂化物，并使用计算机预测评估了它们的抗 SARS-CoV-2 活性，然后使用体外分析评估了最有效的化合物。in-Silico研究针对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶、刺突蛋白 S1、主要蛋白酶 (3CLpro) 和 2'-O-甲基转移酶 (nsp16) 进行了评估。发现4b和4c与批准的抗病毒药物（瑞德西韦 -6.77 kcal/mol）相比，对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的结合评分分别达到-8.40 和-8.75 kcal/mol。在测试与 SARS-CoV-2 刺突蛋白的结合评分后，发现与参考抗菌药物头孢他啶 (-6.36 kcal/mol) 相比，4c的评分最高 (-7
• Rational Design and Synthesis of New Selective COX-2 Inhibitors with In Vivo PGE2-Lowering Activity by Tethering Benzenesulfonamide and 1,2,3-Triazole Pharmacophores to Some NSAIDs
  作者：Nada H. El-Dershaby、Soad A. El-Hawash、Shaymaa E. Kassab、Hoda G. Daabees、Ahmed E. Abdel Moneim、Mostafa M. M. El-Miligy

  DOI：10.3390/ph15101165

  日期：——

  New selective COX-2 inhibitors were designed and synthesized by tethering 1,2,3-triazole and benzenesulfonamide pharmacophores to some NSAIDs. Compounds 6b and 6j showed higher in vitro COX-2 selectivity and inhibitory activity (IC50 = 0.04 µM and S.I. = 329 and 312, respectively) than celecoxib (IC50 = 0.05 µM and S.I. = 294). Compound 6e revealed equipotent in vitro COX-2 inhibitory activity to celecoxib

  通过将 1,2,3-三唑和苯磺酰胺药效团与一些 NSAID 结合，设计和合成了新的选择性 COX-2 抑制剂。化合物6b和6j显示出比塞来昔布更高的体外 COX-2 选择性和抑制活性（IC 50 = 0.04 µM 和 SI = 329 和 312）（IC 50 = 0.05 µM 和 SI = 294）。化合物6e对塞来昔布具有等效的体外 COX-2 抑制活性。此外，与塞来昔布相比， 6b和6j对角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿厚度的缓解作用更有效，ED 50值分别为 11.74 µmol/kg 和 13.38 µmol/kg 对 16.24 µmol/kg。化合物图6b和6j分别以90.70%和86.34%的抑制PGE2产生的百分比抑制PGE2的产生，超过塞来昔布的百分比（78.62%）。此外，6b和6j显示出与塞来昔布相当的胃安全性特征。总之，化合物6b和6j作为比塞来昔布在体外和体内更有效和选择性更强的
• Inclusion of Nitrofurantoin into the Realm of Cancer Chemotherapy via Biology-Oriented Synthesis and Drug Repurposing
  作者：Perihan A. Elzahhar、Hisham A. Nematalla、Houssam Al-Koussa、Carla Abrahamian、Amira F. El-Yazbi、Larry Bodgi、Jolie Bou-Gharios、Joyce Azzi、Joelle Al Choboq、Hala F. Labib、Wassim Abou Kheir、Marwa M. Abu-Serie、Mohamed A. Elrewiny、Ahmed F. El-Yazbi、Ahmed S. F. Belal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01408

  日期：——

  of the antibacterial drug nitrofurantoin were envisioned, employing drug repurposing and biology-oriented drug synthesis, to serve as possible anticancer agents. Eleven compounds showed superior safety in non-cancerous human cells. Their antitumor efficacy was assessed on colorectal, breast, cervical, and liver cancer cells. Three compounds induced oxidative DNA damage in cancer cells with subsequent

  设想了抗菌药物呋喃妥因的结构修饰，采用药物再利用和以生物学为导向的药物合成，以作为可能的抗癌剂。11 种化合物在非癌性人类细胞中表现出优异的安全性。他们对结直肠癌、乳腺癌、宫颈癌和肝癌细胞的抗肿瘤功效进行了评估。三种化合物在癌细胞中诱导氧化性 DNA 损伤，随后发生细胞凋亡。他们还上调了 Bax 的表达，同时下调了 Bcl-2 的表达以及激活半胱天冬酶 3/7。通过 pATM 核穿梭证明，这些化合物诱导的 DNA 损伤在 MCF7 和 MDA-MB-231（p53 突变体）细胞系中具有可比性。机理研究证实了这些化合物对 p53 介导途径的依赖性，因为它们抑制了 p53-MDM2 相互作用。的确，1增强了对辐射的细胞毒性反应，表明可能存在协同作用。在 MCF7 异种移植动物模型中验证了体内抗肿瘤活性。
• Thiazole ring-cleavage: Versatile products obtained in the course of synthesis of certain sulfonamide derivatives
  作者：Mohamed A. Zeidan、Dina I.A. Othman、Fatma E. Goda、Amany S. Mostafa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135018

  日期：2023.5

  The present study discloses the synthesis of certain sulfathiazole-triazole hybrids. Versatile sulfonamide derivatives were unexpectedly obtained during the course of synthesis upon treatment with various amounts of hydrazine hydrate, throughout either ring-cleavage or complete detachment of the thiazole moiety. Assorted hydrazide intermediates were obtained, and utilized to form a diversity of sulfonamide-based

  本研究公开了某些磺胺噻唑-三唑杂化物的合成。在用不同量的水合肼处理后的合成过程中，在整个环裂解或噻唑部分的完全分离过程中，出人意料地获得了多功能磺酰胺衍生物。获得了各种酰肼中间体，并用于形成多种基于磺胺的支架，标记有三唑和腙/吡唑功能，旨在进一步研究细胞毒活性。所有合成的化合物均通过1 H-NMR 和13 C-NMR 表征。
• Synthesis, anticancer activity and molecular modeling study of novel substituted triazole linked tetrafluoronaphthalene hybrid derivatives
  作者：Musa Erdoğan、Ferah Comert Onder

  DOI：10.1080/07391102.2023.2252914

  日期：——

  To create some novel anticancer molecules, a library of novel series of various triazoles linked to the hydroxyl group of 5,6,7,8-tetrafluoronaphthalen-1-ol (3) was designed and synthesized via CuA...

  为了创造一些新型的抗癌分子，设计了一个与 5,6,7,8-四氟萘-1-醇 （3） 的羟基相连的各种三唑的新型系列库，并通过 CuA 合成了...