(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester | 142137-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；Boc-Nva-OH NHPI ester
• CAS: 142137-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: ZLDJXGXCOAXJON-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 在 4-(三氟甲基)苯硫酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的硫酚催化可见光光氧化还原脱羧偶联

  摘要：

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03300
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N-tert-butoxycarbonyl-L-norvaline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以83%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanoic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  胺和羧酸的正式交叉偶联形成 sp3-sp3 碳-碳键

  摘要：

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202112454

文献信息

• Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. II. The Combination of Amino Acid Residues in the Dipeptidic Moiety and its Effect on the Anti-Helicobacter pylori Activity.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.499

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, consisting of a common (2S,3R,4R,5S)-5-amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl-beta-D-phenylalanine moiety and a terminal peptidic moiety (pyloricidin A: L-valine-L-valine-L-leucine; pyloricidin B: L-valine-L-leucine; pyloricidin C: L-leucine), exhibit potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity. In order to develop more potent compounds

  新型天然抗菌素pyloricidin A，B和C，由常见的（2S，3R，4R，5S）-5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基-β-D-苯丙氨酸部分和末端肽部分组成（pyloricidin A：L-缬氨酸-L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin B：L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin C：L-亮氨酸），具有有效且高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。为了开发更有效的化合物并研究与肽的组合有关的肽部分的结构活性关系，制备了具有各种二肽部分的一系列衍生物，并评估了它们的抗-H。幽门螺杆菌活动。发现该部分中两个氨基酸的结合对活性有显着影响。具有Nva-Abu的化合物显示出优异的抗H值。幽门螺杆菌活性，MIC值为0。相对于幽门螺杆菌TN2为013微克/毫升。此外，发现该化合物在重复口服（10 mg / kg，中标7天）后，可从感染的蒙古沙鼠中清除60％的幽门螺杆菌。