(2,6-dimethylphenyl)zinc(II) bromide | 1383429-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethylphenyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: 2,6-dimethylphenylzinc bromide
• CAS: 1383429-83-1
• 化学式: C₈H₉BrZn
• 分子量: 250.453
• InChiKey: DXICEWIQDOFJSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl)zinc(II) bromide 、 1-哌啶酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(2,6-Dimethylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tertiary amides via aryl, heteroaryl, and benzyl organozinc reagents; scope and limitations

  摘要：

  A facile synthetic protocol for the preparation of tertiary amides has been developed. The title compounds have been successfully obtained by the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of readily available aryl and benzyl organozinc reagents with the appropriate carbamoyl chlorides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.114
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 zinc dibromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,6-dimethylphenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716

文献信息

• Preparation of substituted bridged indenyl and related ligands
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135596A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A process for preparing a chelating ligand of the formula (II) from a chelating ligand of the formula (I) via an sp 2 -sp 2 or sp 2 -sp 3 coupling reaction with an organometallic compound of the formula (III). wherein B is a bridging group that is bonded to L 1 and L 2 in formula (I) and to L 3 and L 4 in formula (II); L 1 is a substituted monocyclic or polycyclic ligand that comprises at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent, directly bonded to an sp 2 carbon atom of the ring structure of the ligand; L 2 is a monoanionic ligand; or L 2 may, independently, be defined as L 1 ; L 3 is the same group as L 1 , but said at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent is replaced with a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl fragment; L 4 is the same group as L 2 , though, when L 2 is defined as L 1 , L 4 may be the same as L 3 or L 1 ; R 1 is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl; M 1 is an element of group 1, 2, 12, 13 or 14 of the Periodic Table of the Elements; each X 2 , if present, is selected independently from the group consisting of halogen atoms, the hydroxyl group, alkoxy groups, aryloxy groups, mesylate, tosylate and triflate; r is 1, 2 or 3, and t is 0, 1 or 2, where r+t corresponds to the oxidation number of M 1 .

  从化学配体的公式(I)通过与公式(III)的有机金属化合物进行sp2-sp2或sp2-sp3偶联反应，制备化学配体的公式(II)的方法。其中B是一个桥联基团，与公式(I)中的L1和L2以及公式(II)中的L3和L4结合；L1是一个取代的单环或多环配体，至少包含一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基，直接与配体的环结构的sp2碳原子键合；L2是一个单负离子配体；或者L2可以独立地被定义为L1；L3与L1相同，但所述的至少一个氯、溴、碘或磺酸酯取代基被氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基片段所取代；L4与L2相同，但当L2被定义为L1时，L4可以与L3或L1相同；R1是一个氢化碳基、取代的氢化碳基、卤代碳基或取代的卤代碳基；M1是元素周期表第1、2、12、13或14组的元素；每个X2，如果存在，可独立地选择自卤素原子、羟基、烷氧基、芳基氧基、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯组成的群；r为1、2或3，t为0、1或2，其中r+t对应于M1的氧化数。
• PREPARATION OF SUBSTITUTED BRIDGED INDENYL AND RELATED LIGANDS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1971621A1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7910783B2
  申请人：——

  公开号：US7910783B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BRIDGED INDENYL AND RELATED LIGANDS<br/>[FR] PREPARATION DE LIGANDS INDENYLE PONTES SUBSTITUES ET DE LIGANDS ASSOCIES
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2007070045A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] A process for preparing a chelating ligand of the formula (II) from a chelating ligand of the formula (I) via an sp²-sp² or sp²-sp³ coupling reaction with an organometallic compound of the formula (III). wherein B is a bridging group that is bonded to L¹ and L² in formula (I) and to L³ and L⁴ in formula (II); L¹ is a substituted monocyclic or polycyclic ligand that comprises at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent, directly bonded to an sp2 carbon atom of the ring structure of the ligand; L² is a monoanionic ligand; or L² may, independently, be defined as L¹; L³ is the same group as L¹, but said at least one chlorine, bromine, iodine, or sulfonate substituent is replaced with a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl fragment; L⁴ is the same group as L², though, when L² is defined as L¹, L⁴ may be the same as L³ or L¹; R¹ is a hydrocarbyl, substituted hydrocarbyl, halocarbyl, or substituted halocarbyl; M¹ is an element of group 1, 2, 12, 13 or 14 of the Periodic Table of the Elements; each X², if present, is selected independently from the group consisting of halogen atoms, the hydroxyl group, alkoxy groups, aryloxy groups, mesylate, tosylate and triflate; r is 1, 2 or 3, and t is 0, 1 or 2, where r + t corresponds to the oxidation number of M¹.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'un ligand chélateur de formule (II) à partir d'un ligand chélateur de formule (I) par l'intermédiaire d'une réaction de couplage sp²-sp² ou sp²-sp³ avec un composé organométallique de formule (III). B représente un groupe de pontage qui est lié à L¹ et L² dans la formule (I) et à L³ et L⁴ dans la formule (II) ; L¹ représente un ligand monocyclique ou polycyclique substitué comprenant au moins un substituant de chlore, brome, iode ou sulfonate, directement lié à un atome de carbone sp² de la structure cyclique du ligand ; L² représente un ligand monoanionique ; ou L² peut, indépendamment, être défini comme L¹ ; L³ représente le même groupe que L¹, mais le substituant de chlore, brome, iode ou sulfonate est remplacé par un fragment hydrocarbyle, hydrocarbyle substitué, halocarbyle ou halocarbyle substitué ; L⁴ représente le même groupe que L², mais lorsque L² est défini comme L¹, L⁴ peut être identique à L³ ou L¹ ; R¹ représente un hydrocarbyle, hydrocarbyle substitué, halocarbyle ou halocarbyle substitué ; M¹ est un élément du groupe 1, 2, 12, 13 ou 14 de la classification périodique des éléments ; chaque X² est sélectionné le cas échéant indépendamment dans le groupe comprenant les atomes d'halogène, le groupe hydroxyle, les groupes alcoxy, les groupes aryloxy, le mésylate, le tosylate et le triflate ; r est égal à 1, 2 ou 3 et t est égal à 0, 1 ou 2, la somme de r et de t correspondant au nombre d'oxydation de M¹.
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。