N-(4-(6,7-dihydroxy-2-methylquinolin-3-yloxy)phenyl)-4-morpholino-3-(trifluoromethyl)benzamide | 1452849-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(6,7-dihydroxy-2-methylquinolin-3-yloxy)phenyl)-4-morpholino-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(6,7-dihydroxy-2-methylquinolin-3-yl)oxyphenyl]-4-morpholin-4-yl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1452849-40-9
• 化学式: C₂₈H₂₄F₃N₃O₅
• 分子量: 539.511
• InChiKey: HKKGGKSXNWCNNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(4-(6,7-dihydroxy-2-methylquinolin-3-yloxy)phenyl)-4-morpholino-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Friedländer环化反应合成3-(芳氧基)喹啉衍生物的反应条件优化

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-甲基-3-(4-硝基苯氧基)喹啉是通过弗里德兰德环化反应合成的。测试了不同的碱和溶剂以优化反应条件。在回流乙醇中使用哌啶获得最高产率。进行了进一步的反应，以便以中等至高产率制备不同的二芳基酰胺和二芳基脲衍生物，以检查它们的抗癌活性。在此，我们优化了合成 3-(芳氧基)喹啉衍生物的最佳反应条件，以提高收率并避免冗长的后处理和柱纯化。我们优化的反应条件可以通过简单地分离纯产物来扩大规模。在本次调查中，我们报告了通过 Friedlander 环化制备 3-芳氧基喹啉的优化反应条件，然后合成具有喹啉核的二芳基脲和二芳基酰胺衍生物。结果与讨论 在此，我们报告了一种通过弗里德兰德反应合成新型喹啉衍生物的有效方法，该反应通过二甲氧基取代的邻氨基苯甲醛与酮 1-(4-nitrophenoxy)propan-2-one (2) 的缩合，在不同的碱和溶剂存在下。在所有测试的碱基中，哌啶为表1。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1848