2,5-Methano-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole,2,5-dihydro-(9CI) | 143262-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,5-Methano-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole,2,5-dihydro-(9CI)
• 英文别名: 2,9,11-triazatetracyclo[10.2.1.02,10.03,8]pentadeca-3,5,7,9,13-pentaene
• CAS: 143262-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: FKUVHYKSJPLKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyliminocyanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 840.0h， 生成 2,5-Methano-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole,2,5-dihydro-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0

文献信息

• Tris-aza-cope rearrangement of bicyclic N-cyano-N′-vinyl or N′-arylhydrazines to imidazolo-diazepine derivatives
  作者：Daniel Rousselle、Claudine Musick、Heinz G. Viehe、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92117-8

  日期：1991.2

  The bicyclic N-cyanohydrazines 6 and 12 undergo smoothly an unusual isomerisation to the new imidazolo-diazepines 9 and 15. The X-ray analysis of structure 9b is reported.