5-methyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinoline | 1138735-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1138735-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NSHCXGUVPSSFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以31%的产率得到5-methyl-3-(pyridin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ag催化2-炔基苄基叠氮化物的环合反应合成异喹啉衍生物

  摘要：

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo900010m

文献信息

• Alkaline-Metal-Promoted Divergent Synthesis of 1-Aminoisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02384

  日期：2024.1.19

  Alkaline-metal-promoted divergent syntheses of 1-aminoisoquinolines and isoquinolines have been reported involving 2-methylaryl aldehydes, nitriles, and LiN(SiMe3)2 as reactants. In addition, the three-component reaction of 2-methylaryl nitriles, aldehydes, and LiN(SiMe3)2 has been developed to furnish 1-aminoisoquinolines. This protocol features readily available starting materials, excellent chemoselectivity

  碱金属促进的1-氨基异喹啉和异喹啉的不同合成已被报道，涉及2-甲基芳基醛、腈和LiN(SiMe 3 ) 2作为反应物。此外，还开发了2-甲基芳基腈、醛和LiN(SiMe 3 ) 2的三组分反应以提供1-氨基异喹啉。该方案具有易于获得的起始材料、优异的化学选择性、广泛的底物范围和令人满意的产率。