(1S,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-4a-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester | 142260-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-4a-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,3R)-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4a-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 142260-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 562.687
• InChiKey: ZGGIHIRIPUUULY-VIHOQOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-4a-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of verruculogen TR-2 featuring the mild formation of a dihydro-.beta.-carboline as an intermediate

  摘要：

  Reaction of indolyldiketopiperazine 5 with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexadien-1-one (25) in dichloromethane/methanol provided the methoxyindolenine 29, which in the presence of TFA rearranged to the dehydrodiketopiperazine 6. This compound was elaborated to verruculogen TR-2 (2) employing osmium tetroxide oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo00040a030